(2R,3aR,4R,5aR,9aR,9bS)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-4-ol | 1400572-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2R,3aR,4R,5aR,9aR,9bS)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-4-ol
• CAS: 1400572-75-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: XUPORVWOONDMMU-XGGCMUPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-(5R,7R,8R,9S,10R)-labda-12,14-diene-7α,8β-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到(2R,3aR,4R,5aR,9aR,9bS)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-ambrox® from (−)-nidorellol

  摘要：

  Using ozonolysis of the acid-catalyzed cyclized products of (-)-nidorellol and air-autoxidation as the key steps, (+)-ambrox was obtained in 53% overall yield. In the course of our synthesis, we discovered that (-)-nidorellol provided (+)-ambrox instead of the expected product, (-)-ambrox. Thus the absolute configuration of (-)-nidorellol was proved to be trans-(5R*,7R*,8R*,9S*,10R*)-labda-12,14-diene-7 alpha,8 beta-diol, which is opposite to that illustrated in a previous report. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.120