4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-((triethyllsilyl)ethynyl)phenyl)aniline | 1440427-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-((triethyllsilyl)ethynyl)phenyl)aniline
• CAS: 1440427-06-4
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₂Si
• 分子量: 443.661
• InChiKey: ZQJXEPTYCZTRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-((triethyllsilyl)ethynyl)phenyl)aniline 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  烷基链长对三苯胺基空穴传输材料的性能及其在钙钛矿太阳能电池中的性能的影响†

  摘要：

  新系列的二乙炔三苯胺（DATPA）衍生物在对位具有五个不同的烷基链，MeO，EtO，n PrO，i合成并充分表征了PrO和BuO，并研究了它们在钙钛矿太阳能电池（PSC）中作为空穴传输材料的功能。研究了它们的热，光学和电化学性质，以及它们的分子堆积和电荷传输性质，以分析不同烷基链对太阳能电池参数的影响。较短的烷基链有助于更紧密的堆积结构，从而增强了空穴迁移率并减少了重组。这项工作表明具有甲氧基取代基（MeO）的分子表现出最佳的半导体性能，功率转换效率高达5.63％，开路电压（V oc）为0.83 V，光电流密度（J sc）为10.84毫安厘米-2钙钛矿太阳能电池的填充系数为62.3％。当用更长的烷基链取代基取代甲氧基而不改变能级时，电荷迁移率以及PCE降低（例如，BuO-DATPA为3.29％）。半导体分子的烷基链长在实现高性能钙钛矿太阳能电池中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c7cp07682g
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-((triethyllsilyl)ethynyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  烷基链长对三苯胺基空穴传输材料的性能及其在钙钛矿太阳能电池中的性能的影响†

  摘要：

  新系列的二乙炔三苯胺（DATPA）衍生物在对位具有五个不同的烷基链，MeO，EtO，n PrO，i合成并充分表征了PrO和BuO，并研究了它们在钙钛矿太阳能电池（PSC）中作为空穴传输材料的功能。研究了它们的热，光学和电化学性质，以及它们的分子堆积和电荷传输性质，以分析不同烷基链对太阳能电池参数的影响。较短的烷基链有助于更紧密的堆积结构，从而增强了空穴迁移率并减少了重组。这项工作表明具有甲氧基取代基（MeO）的分子表现出最佳的半导体性能，功率转换效率高达5.63％，开路电压（V oc）为0.83 V，光电流密度（J sc）为10.84毫安厘米-2钙钛矿太阳能电池的填充系数为62.3％。当用更长的烷基链取代基取代甲氧基而不改变能级时，电荷迁移率以及PCE降低（例如，BuO-DATPA为3.29％）。半导体分子的烷基链长在实现高性能钙钛矿太阳能电池中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c7cp07682g

文献信息

• Diacetylene bridged triphenylamines as hole transport materials for solid state dye sensitized solar cells
  作者：Miquel Planells、Antonio Abate、Derek J. Hollman、Samuel D. Stranks、Vishal Bharti、Jitender Gaur、Dibyajyoti Mohanty、Suresh Chand、Henry J. Snaith、Neil Robertson

  DOI：10.1039/c3ta11417a

  日期：——

  We have synthesized and characterized a series of triphenylamine-based hole-transport materials (HTMs), and studied their function in solid-state dye sensitized solar cells (ss-DSSCs). By increasing the electron-donating strength of functional groups (–H < –Me < –SMe < –OMe) we have systematically shifted the oxidation potential and ensuing photocurrent generation and open-circuit voltage of the solar cells. Correlating the electronic properties of the HTM to the device operation highlights a significant energy offset required between the Dye – HTM highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels. From this study, it is apparent that precise control and tuning of the oxidation potential is a necessity, and usually not achieved with most HTMs developed to date for ss-DSSCs. To significantly increase the efficiency of solid-state DSSCs understanding these properties, and implementing dye-HTM combinations to minimize the required HOMO offset is of central importance.

  我们合成并表征了一系列基于三苯胺的孔导体材料（HTMs），并研究了它们在固态染料敏化太阳能电池（ss-DSSCs）中的功能。通过增强功能团的电子给予能力（–H < –Me < –SMe < –OMe），我们系统性地改变了氧化电位以及太阳能电池的光电流生成和开路电压。将HTM的电子特性与器件操作相关联，凸显了染料-HTM最高占有分子轨道（HOMO）能级之间需要显著的能量偏移。从这项研究中显而易见，精确控制和调节氧化电位是必要的，这在目前为止开发的多数HTMs中通常未能实现。为了显著提高固态DSSCs的效率，理解这些特性并实施染料-HTM组合以最小化所需的HOMO偏移至关重要。
• Dendritic‐Like Molecules Built on a Pillar[5]arene Core as Hole Transporting Materials for Perovskite Solar Cells
  作者：Ottavia Bettucci、Jorge Pascual、Silver‐Hamill Turren‐Cruz、Andrea Cabrera‐Espinoza、Wakana Matsuda、Sebastian F. Völker、Hans Köbler、Iwona Nierengarten、Gianna Reginato、Silvia Collavini、Shu Seki、Jean‐François Nierengarten、Antonio Abate、Juan Luis Delgado

  DOI：10.1002/chem.202101110

  日期：2021.6

  demonstrated interesting behaviour as charge-transporting materials within the fields of perovskite solar cells (PSCs). For this reason, extended triarylamine dendrons have been grafted onto a pillar[5]arene core to generate dendrimer-like compounds, which have been used as hole-transporting materials (HTMs) for PSCs. The performances of the solar cells containing these novel compounds have been extensively

  多支链分子最近在钙钛矿太阳能电池 (PSC) 领域中作为电荷传输材料表现出有趣的行为。出于这个原因，扩展的三芳胺树枝被接枝到柱[5]芳烃核上以产生树枝状化合物，其已用作PSC的空穴传输材料（HTM）。含有这些新型化合物的太阳能电池的性能已被广泛研究。有趣的是，当从第一代化合物到第二代化合物时，空穴传输性能得到改善，因此证明了积极的树枝状效应。基于性能最佳的柱[5]芳烃材料的器件的稳定性也在高温下500小时的高通量老化设置中进行了评估。与从 spiro-OMeTAD 制备的参考设备相比，行为是相似的。然而，对使用柱[5]芳烃基材料产生的经济优势的分析表明，我们的柱[5]芳烃基材料比参考材料便宜。