3-(benzofuran-2-yl)propanal | 910213-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(benzofuran-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-(1-Benzofuran-2-yl)propanal
• CAS: 910213-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KZFSMPIQGQWDOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzofuran-2-yl)propanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 三乙胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(benzo[b]furan-2-yl)butan-2-yl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzo[b]furan-2-yl)propionate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-(benzofuran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106

文献信息

• Intramolecular, Interrupted Homo‐Nazarov Cascade Biscyclizations to Angular (Hetero)Aryl‐Fused Polycycles
  作者：Doris Chen、Elizabeth V. Jones、Corey W. Williams、Tan‐Khang N. Huynh、Tristan C. McPhail、Stefan France

  DOI：10.1002/chem.202201368

  日期：2022.9.16

  Alkenyl cyclopropyl ketones tethered to (hetero)arenes readily underwent catalytic, intramolecular interrupted homo-Nazarov cascade biscyclizations to form 6,6,6-, 6,5,6-, 6,6,5-, 6,6,6,5-, and 6,6,5,6-fused angular architectures. The approach was used for the concise total synthesis of (±)-1-oxoferruginol, a bioactive abietane diterpenoid.

  连接到（杂）芳烃上的烯基环丙基酮很容易经历催化、分子内中断的同-纳扎罗夫级联双环化，形成 6,6,6-、6,5,6-、6,6,5-、6,6,6,5 - 和 6,6,5,6 融合的角度架构。该方法用于 (±)-1-oxoferruginol 的简明全合成，这是一种具有生物活性的枞树烷二萜。
• Approach to Seven-Membered Carbocycles via a Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Michael Addition of Allenone
  作者：Chunyu Han、Yuanye Dang、Lin Mo、Ruofei Zhao、Zhengning Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01732

  日期：2023.7.7

  A straightforward strategy for constructing seven-membered carbocycles by employing a Lewis acid catalyzed intramolecular Michael addition of allenones is reported. It offers atom-economic access to synthetically important furan-fused bi- or tricyclic frameworks containing seven-membered carbocycles, which are widely found in natural products possessing various bioactivities. A number of seven-membered

  报道了一种通过采用路易斯酸催化联烯酮分子内迈克尔加成来构建七元碳环的简单策略。它提供了合成重要的含有七元碳环的呋喃稠合双环或三环骨架的原子经济途径，这些骨架广泛存在于具有各种生物活性的天然产物中。许多带有不同官能团的七元碳环多环骨架以良好到优异的产率制备。此外，Caribenol A 和 Frondosin B 关键骨架的构建也证明了该策略的应用潜力。
• The Use of Formaldehyde in the Rhodium-Catalyzed Linear-Selective Hydroformylation of Vinylheteroarenes
  作者：Tsumoru Morimoto、Jian Pan、Hideyuki Kobayashi、Hiroki Tanimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.3987/com-19-14064

  日期：——
• US4087549A
  申请人：——

  公开号：US4087549A

  公开（公告）日：1978-05-02
• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...