4-methyl-3-phenylpent-2-enal | 293308-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylpent-2-enal
• CAS: 293308-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HPXSPLCJZIDRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenylpent-2-enal 、 乙醇 在 potassium phosphate 、 (S)-5-benzyl-2-mesityl-6,6-diphenyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过合作激活策略催化，对映选择性β-质子化

  摘要：

  通过有机催化均烯酸酯方法对NHC催化的不饱和醛向饱和酯的转化已进行了深入研究。利用独特的“ Umpolung ”介导的β质子化，该过程已经从用于均烯酸酯反应性的测试台发展为用于不对称催化的更广泛的平台。受到我们成功使用β质子化过程从具有良好E / Z的艾纳尔中产生enals的启发选择性，我们的早期研究发现该反应的不对称变化不仅可行，而且还可以通过NHC催化的酰化反应适应仲醇的动力学拆分。对这一过程的深入分析表明，仔细的催化剂和溶剂配对对于获得最佳收率和选择性至关重要。非极性溶剂的适当选择提供通过氧化副反应的抑制提高的产量，而就业合作催化方法通过包含氢键供体助催化剂的显著提高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00334

文献信息

• Metal- and Reagent-Free Intramolecular Oxidative Amination of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b01016

  日期：2017.3.1

  A metal- and reagent-free, electrochemical intramolecular oxidative amination reaction of tri- and tetrasubstituted alkenes has been developed. The electrosynthetic method proceeds through radical cyclization to form the key C-N bond, allowing a variety of hindered tri- and tetrasubstituted olefins to participate in the amination reaction. The result is the efficient synthesis of a host of alkene-bearing

  已开发出一种不含金属和试剂的三取代和四取代烯烃的电化学分子内氧化胺化反应。电合成方法通过自由基环化形成关键的 CN 键，使各种受阻的三和四取代烯烃参与胺化反应。结果是有效合成了大量含烯烃的环状氨基甲酸酯、尿素和内酰胺。
• Enantioselective cooperative proton-transfer catalysis using chiral ammonium phosphates
  作者：Linrui Zhang、Pengfei Yuan、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1039/c7cc09549j

  日期：——

  Chiral phosphorate anions are shown to be highly enantioselective templates for proton-transfer catalysis. A salt generated in situ from a bridgehead amine and a BINOL-derived chiral phosphoric acid serves as an effective proton-shuttle that exhibits remarkable enantioselectivity in a bioinspired, triple co-operative catalysis involving an achiral NHC. Thioesters with a β-chiral center can be prepared

  已显示手性磷酸根阴离子是质子转移催化的高度对映选择性模板。由桥头胺和BINOL衍生的手性磷酸原位生成的盐可用作有效的质子穿梭，在涉及非手性NHC的生物启发的三重合作催化中表现出显着的对映选择性。具有β-手性中心的硫酸酯可以由取代的肉桂醛衍生物一步制备，产率高达99％，ee高达99％。尽管存在碱性位点，杂芳基在这些反应中仍具有良好的耐受性。