N,N'-bis<6-(1,2,3,4-tetrahydro-3-quinazolidyl)hexyl>cystamine | 88346-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,N'-bis<6-(1,2,3,4-tetrahydro-3-quinazolidyl)hexyl>cystamine
• 英文别名: 6-(2,4-dihydro-1H-quinazolin-3-yl)-N-[2-[2-[6-(2,4-dihydro-1H-quinazolin-3-yl)hexylamino]ethyldisulfanyl]ethyl]hexan-1-amine
• CAS: 88346-67-2
• 化学式: C₃₂H₅₂N₆S₂
• 分子量: 584.937
• InChiKey: GTCCNEDVZJXFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-bis<6-<(o-aminobenzyl)amino>hexyl>cystamine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N,N'-bis<6-(1,2,3,4-tetrahydro-3-quinazolidyl)hexyl>cystamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹唑啉衍生物的合成作为潜在的α-肾上腺素能阻断剂

  摘要：

  合成N，N- ' -双[6-（1,2,3,4-四氢-3- quinazolidyl）己基]胱胺（I）和3-（6-氨基己基）-1,2,3,4-描述了四氢喹唑啉（II）。通过使邻硝基苯甲酰氯与3-（6-氨基己基）-1，3-噻唑烷（III）缩合，然后二聚，还原并形成四氢喹唑啉环，来获得化合物I。类似的方法用于制备化合物II。这些化合物和某些合成中间体是潜在的α-肾上腺素能阻滞剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200525

文献信息

• Structure-activity relationships among di- and tetramine disulfides related to benextramine
  作者：M. Alvarez、R. Granados、D. Mauleon、G. Rosell、M. Salas、J. Salles、N. Valls

  DOI：10.1021/jm00390a011

  日期：1987.7

  The synthesis and irreversible alpha-blocking activity in the rat vas deferens of a series of tetra- and diamine disulfides 2-38, structural analogues of benextramine (BHC), are described. All compounds containing a central cystamine moiety displayed an irreversible alpha-adrenergic blockade at concentrations ranging from 10(-4) to 6 X 10(-6)M. Potency was increased in cystamines N,N'-disubstituted with 6-aminohexyl groups, especially when the outer nitrogen atoms bear arylalkyl substituents or are enclosed in a ring. However, N,N,N',N'-tetrasubstituted cystamines were poor blockers. Structural specificity in the outer portion of the tetramine disulfide is low, since many types of substituents gave rise to potent alpha-blockers. Even replacement of the outer amines with nonbasic ethers or amides was observed to maintain irreversible alpha-blockade.
• GRANADOS, R.;ALVAREZ, M.;VALLS, N.;SALAS, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1271-1275
  作者：GRANADOS, R.、ALVAREZ, M.、VALLS, N.、SALAS, M.

  DOI：——

  日期：——
• ALVAREZ, M.;GRANADOS, R.;MAULEON, D.;ROSELL, G.;SALAS, M.;SALLES, J.;VALL+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 7, 1186-1193
  作者：ALVAREZ, M.、GRANADOS, R.、MAULEON, D.、ROSELL, G.、SALAS, M.、SALLES, J.、VALL+

  DOI：——

  日期：——