methyl(1,2,3-triphenyl-1-cyclopropen-3-yl)ether | 32141-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl(1,2,3-triphenyl-1-cyclopropen-3-yl)ether
• 英文别名: 1,2,3-triphenyl-3-methoxycyclopropene；3-Methoxy-1,2,3-triphenylcyclopropene；3-methoxy-1.2.3-triphenylcyclopropene；methyl-(1,2,3-triphenyl-cycloprop-2-enyl)-ether；Methyl-(1,2,3-triphenyl-cycloprop-2-enyl)-aether；Methyl-1,2,3-triphenylcyclopropenylether；Benzene, 1,1',1''-(3-methoxy-1-cyclopropene-1,2,3-triyl)tris-；(1-methoxy-2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 32141-20-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: KMAKXOBFTCSAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(1,2,3-triphenyl-1-cyclopropen-3-yl)ether 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-2,3-diphenylindene
  参考文献：
  名称：

  Stoffer,J.O.; Bohanon,J.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 692 - 697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴-2,3-二苯基-1-环丙并-2-烯基)苯 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl(1,2,3-triphenyl-1-cyclopropen-3-yl)ether
  参考文献：
  名称：

  Gonda, Josef; Kristian, Pavol; Danihel, Ivan, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 1, p. 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonacarbonyldiiron-Induced Reaction of 3-Azido-1,2,3-triphenylcyclopropene and 4,5,6-Triphenyl-1,2,3-triazine
  作者：Tomoshige Kobayashi、Naoki Murata、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.60.3062

  日期：1987.8

  The [Fe2(CO)9]-induced reaction of 3-azido-1,2,3-triphenylcyclopropene (1) undergoes elimination of a nitrogen molecule and C–C bond cleavage to result in the formation of benzonitrile, diphenylacetylene, 2,3-diphenylinden-1-one, and 1,2,3-triphenylpropen-1-one. The similar reaction of 4,5,6-triphenyl-1,2,3-triazine, which is an isomer of 1, undergoes reductive N–N bond cleavage to give 3,4,5-triphenylpyrazole in good yield.

  [Fe2(CO)9]诱导的3-叠氮-1,2,3-三苯基环丙烯（1）发生氮分子消除和C-C键断裂反应，生成苯甲腈、二苯乙炔、2,3-二苯基茚-1-酮和1,2,3-三苯基丙烯-1-酮。1的异构体4,5,6-三苯基-1,2,3-三嗪的类似反应中，N-N键发生还原断裂，高产率地生成3,4,5-三苯基吡唑。
• Generation and Trapping of Cyclopropenes from 2-Alkoxy-1,1-dichlorocyclopropanes
  作者：Paul Müller、Nicole Pautex

  DOI：10.1002/hlca.19910740108

  日期：1991.1.30

  In presence of crown ether, 2-alkoxy-1,1-dichlorocyclopropanes react with t-BuOK/THF preferentially via ring opening to 2-chloroalk-2-en-1-ones and alkynones or to chlorocyclopropenes. The latter may be intercepted with 1,3-diphenylisobenzofuran, but in the absence of trapping agent, the rearrangement to vinylcarbenes does not occur.

  在冠醚的存在下，2-烷氧基-1，1-二氯环丙烷优选通过开环与t - BuOK / THF反应成2-氯烷基-2-烯-1-酮和炔酮或成氯环丙烯。后者可能被1,3-二苯基异苯并呋喃所拦截，但是在没有捕集剂的情况下，不会发生向乙烯基碳烯的重排。
• Rh(II)-Catalyzed Isomerizations of Cyclopropenes Evidence for Rh(II)-Complexed Vinylcarbene Intermediates
  作者：Paul Müller、Nicole Pautex、Michael P. Doyle、Vahid Bagheri

  DOI：10.1002/hlca.19900730513

  日期：1990.8.8

  The thermocatalytic rearrangements of cyclopropenes 1-4 have been investigated in the presence of Rh(IT) perfiuorobutyrate. 1, 2, 3-Triphenylcyclopropene (1a) undergoes rearrangement lo diphenylindene 5a or, with alkoxycyclopropene derivatives, to α, β-unsaturated ketone 6. Furan formation occurs with 2, 3-diphenylcyclo-propenecarboxylate 2, but the diethyl counterpart 3 rearranges to dienoate 8. 2-

  已经在存在全氟丁酸Rh（IT）的情况下研究了环丙烯1-4的热催化重排。1，2，3-3-三苯基环丙烯（1a）经过重排二苯基茚5a或与烷氧基环丙烯衍生物重排成α，β-不饱和酮6。呋喃形成发生在2，2，3-二苯基环丙烯羧酸2，但二乙基对应物3重排为二烯酸8。2-烷基环丙烯羧酸酯4得到（E）-亚甲基环戊烷衍生物9作为唯一可分离的产品，产量约为 35％。提出了一种机制，该机制包括向Rh-络合的乙烯基碳烯的区域和立体特异性的环丙烯环开环，并将后者插入CH键中得到9。类似的机制应说明1到3的重排乘积。
• Metal carbonyl-promoted rearrangement of cyclopropenes to naphthols
  作者：M. F. Semmelhack、Suzzy Ho、Michael Steigerwald、M. C. Lee

  DOI：10.1021/ja00248a047

  日期：1987.7
• Neunhoeffer,H. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3695 - 3703
  作者：Neunhoeffer,H. et al.

  DOI：——

  日期：——