ethyl 2-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-2-oxoacetate | 817168-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-2-oxoacetate
• CAS: 817168-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MXXJPJVVCIJCGV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-2-oxoacetate 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 4-((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-morpholine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  吗啉-2,3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮的合成：阿瑞匹坦的中间体

  摘要：

  据报道，由N-取代的β-氨基醇制备吗啉-2，3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮。这些是阿瑞吡坦合成和开发中有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.185
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 草酰氯单乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以95%的产率得到ethyl 2-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  吗啉-2,3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮的合成：阿瑞匹坦的中间体

  摘要：

  据报道，由N-取代的β-氨基醇制备吗啉-2，3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮。这些是阿瑞吡坦合成和开发中有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.185

文献信息

• [EN] CHIRAL LIGANDS OF THE N-HETEROCYCLIC CARBENE TYPE FOR ASYMMETRICAL CATALYSIS<br/>[FR] LIGANDS CHIRAUX DE TYPE CARBENES N-HETEROCYCLIQUES POUR LA CATALYSE ASYMETRIQUE
  申请人：ENSCR

  公开号：WO2008135386A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  [EN] The invention relates to compounds of the formula (I) or the formula (II) in which : X is an anion ; n¹ = 0, 1, 2; n² = 1 to 4; R¹ is C₁-C₆ alkyl or an optionally substituted C₅ or C₆ cycloalkyl or a C₁-C₆ perhalogenoalkyl; R² is C₁-C₈ alkyl or an optionally substituted C₅ or C₆ cycloalkyl or an optionally substituted aryl or an optionally substituted naphthyl or a -CH_3-
  [FR] Composés de formule (I) ou de formule (II) dans lesquelles X est un anion; n¹ = 0, 1, 2; n² = 1 à 4; R¹ est un alkyl en C₁ à C₆, ou un cycloalkyl en C₅ ou C₆ éventuellement substitué, ou un perhalogénoalkyl en C₁ à C₆; R² est un alkyl en C₁ à C₈, ou un cycloalkyl en C₅ ou C₆ éventuellement substitué, ou un aryl éventuellement substitué, ou un naphtyl éventuellement substitué, ou un radical -CH_3-
• Design of Chiral Hydroxyalkyl‐ and Hydroxyarylazolinium Salts as New Chelating Diaminocarbene Ligand Precursors Devoted to Asymmetric Copper‐Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Diane Rix、Stéphane Labat、Loïc Toupet、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/ejic.200801243

  日期：2009.5

  The design and the synthesis of a set of new chiral hydroxyalkyl- and hydroxyaryl-chelating diaminocarbene ligands is reported. Comparative catalytic studies show the importance of the scaffold design around the NHC unit to obtain a high enantiocontrol in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA). Whereas low selectivities are observed when the stereogenic centre is placed within the N-heterocyclic

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Syntheses of morpholine-2,3-diones and 2-hydroxymorpholin-3-ones: intermediates in the synthesis of aprepitant
  作者：Todd D. Nelson、Jonathan D. Rosen、Karel M.J. Brands、Bridgette Craig、Mark A. Huffman、James M. McNamara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.185

  日期：2004.11

  The preparation of morpholine-2,3-diones and 2-hydroxymorpholin-3-ones from N-substituted β-amino alcohols is reported. These were useful intermediates in the synthesis and development of aprepitant.

  据报道，由N-取代的β-氨基醇制备吗啉-2，3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮。这些是阿瑞吡坦合成和开发中有用的中间体。