(-)-paeoveitol | 1522317-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-paeoveitol
• 英文别名: (5aR,10aS,11S)-5a-(hydroxymethyl)-3,8,11-trimethyl-10a,11-dihydro-[1]benzofuro[3,2-b]chromene-2,7-diol
• CAS: 1522317-99-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: GFRTXRPZZFWMRJ-BKOMCJNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-5-methoxybenzaldehyde 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 C₃₇H₂₇O₄P 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.34h， 生成 (-)-paeoveitol
  参考文献：
  名称：

  杂Diels-Alder反应催化不对称合成（+）-和（-）-葡糖醇

  摘要：

  通过仿生异Diels-Alder反应，以42％的总收率完成了（+）-和（-）-棕榈糖醇的第一个催化不对称全合成。手性磷酸催化的杂Diels-Alder反应表现出优异的非对映选择性和对映选择性（> 99：1 dr和90％ee）；一个步骤即可构建两个环和三个立体中心，以产生452 mg的（-）-paeveveitol。该策略使我们能够通过简单地改变催化剂的对映异构体，从相同的底物选择性地合成两种paeoveitol对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03801

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)- and (−)-Paeoveitol via a Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Tian-Ze Li、Chang-An Geng、Xiu-Juan Yin、Tong-Hua Yang、Xing-Long Chen、Xiao-Yan Huang、Yun-Bao Ma、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03801

  日期：2017.2.3

  catalytic asymmetric total synthesis of (+)- and (−)-paeoveitol has been accomplished in 42% overall yield via a biomimetic hetero-Diels–Alder reaction. The chiral phosphoric acid catalyzed hetero-Diels–Alder reaction showed excellent diastereo- and enantioselectivity (>99:1 dr and 90% ee); two rings and three stereocenters were constructed in a single step to produce (−)-paeoveitol on a scale of 452

  通过仿生异Diels-Alder反应，以42％的总收率完成了（+）-和（-）-棕榈糖醇的第一个催化不对称全合成。手性磷酸催化的杂Diels-Alder反应表现出优异的非对映选择性和对映选择性（> 99：1 dr和90％ee）；一个步骤即可构建两个环和三个立体中心，以产生452 mg的（-）-paeveveitol。该策略使我们能够通过简单地改变催化剂的对映异构体，从相同的底物选择性地合成两种paeoveitol对映异构体。