Oxalic acid (1R,2S)-2-ethoxyoxalyloxy-1,2-diphenyl-ethyl ester ethyl ester | 78739-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Oxalic acid (1R,2S)-2-ethoxyoxalyloxy-1,2-diphenyl-ethyl ester ethyl ester
• 英文别名: 2-O-[(1R,2S)-2-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)oxy-1,2-diphenylethyl] 1-O-ethyl oxalate
• CAS: 78739-79-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: OHCNSMAKMRNNAC-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxalic acid (1R,2S)-2-ethoxyoxalyloxy-1,2-diphenyl-ethyl ester ethyl ester 、 四丁基高氯酸铵 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAZAR-UL-ISLAM;SOPHER, D. W.;UTLEY, J. H. P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2741-2748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Oxalic acid (1R,2S)-2-ethoxyoxalyloxy-1,2-diphenyl-ethyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  电动有机反应：第27部分。活化酯的阴极裂解机理；草酸盐，方酸盐和草酸盐

  摘要：

  草酸，3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸）和草酰胺的酯在中等电位下被阴极还原。在非质子溶剂中，并在循环伏安时间范围内，将酯裂解成相应的烷烃。对于草酸盐，通过伏安法，库仑法和详细的产品分析对阴极裂解的机理进行了深入研究。在受控电位电解的时间尺度上，不定水快速电催化生成的酯进行碱催化的水解与阴极裂解竞争。类似地，观察到涉及草酸酯和添加的醇的快速碱催化的酯交换反应，这提供了一种通过将醇与易得的草酸酯（例如草酸二乙酯）的混合物进行共电解而将醇还原裂解为烷烃的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90033-x

文献信息

• Electro-organic reactions. part 28. preparative applications of the oxalate cathodic cleavage reaction including one-pot conversions of aldehydes and ketones
  作者：Nazar-ul-Islam、David W. Sopher、James H.P. Utley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86879-4

  日期：1987.1

  ketones, a one-pot conversion of the carbonyl compounds into alkanes and alkenes has been devised. The method involves prior electrolysis to alcohol or pinacol, addition of an oxalate ester, and further electrolysis for reductive de-oxygenation. Good results are obtained for aromatic ketones and aldehydes. Several oxalate esters have been used in such reactions; diethyloxalate is the most convenient. Esters

  醇和邻二醇与草酸酯共电解时，在阴极生成的碱的催化下发生酯交换反应。在温和条件下，在适度的阴极电位下，酯原位形成给出相应的烷烃和烯烃的良好收率。此外，由于可以由醛和酮以电化学方式有效地制备二醇（频哪醇）和醇，因此已经设计了将羰基化合物一锅转化为烷烃和烯烃的方法。该方法包括预先电解成醇或频哪醇，加入草酸酯，以及进一步电解以进行还原性脱氧。对于芳族酮和醛，获得了良好的结果。在这种反应中已经使用了几种草酸酯。草酸二乙酯是最方便的。方酸和草酰胺的酯进行阴极脱氧，但是在制备中使用不方便。