6-methylene-4-phenyl-1,3-dioxepane | 220370-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 6-methylene-4-phenyl-1,3-dioxepane
• 英文别名: 7-phenyl-5-methylene-1,3-dioxepane；6-Methylidene-4-phenyl-1,3-dioxepane
• CAS: 220370-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GZLNFCIQPAUUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylene-4-phenyl-1,3-dioxepane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 cis-4-formyl-2-phenyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  二氧杂环丁烷向四氢吡喃的新型环收缩。二氧杂环丁烷与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的反应

  摘要：

  在碱的存在下，由氧杂膦酮和低聚甲醛衍生的5-亚甲基-1,3-二氧杂环己酮与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应，以高收率得到新的外甲酰基四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00126-x
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-hydroxy-3-phenylpropyltriphenylphosphonium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到6-methylene-4-phenyl-1,3-dioxepane
  参考文献：
  名称：

  从 3-和 4-羟基烷基鏻盐合成环醚

  摘要：

  在 N,N-二异丙基乙胺存在下，由 3-羟烷基三苯基鏻盐和多聚甲醛衍生的 6-亚甲基-1,3-二氧杂环己烷与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应生成新型 4-甲酰基四氢吡喃。3-亚甲基四氢吡喃是通过 4-羟基烷基三苯基碘化鏻与 DBU 和多聚甲醛反应合成的。2,3-二氢-3-亚甲基苯并呋喃也可通过 2-羟基苄基三苯基溴化鏻与丁基锂反应，然后加入多聚甲醛获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2209

文献信息

• Formation of 5-Methylene-1,3-dioxepanes by the Reaction of 2,2,2-Triphenyl-1,2l5-oxaphospholanes with Paraformaldehyde
  作者：Kentaro Okuma、Yuichiro Tanaka、Ichiro Shuzui、Kosei Shioji

  DOI：10.3987/com-98-s(h)19

  日期：——

  Reaction of 2,2,2-triphenyl-1,2 lambda(5)-oxaphospholanes with paraformaldehyde yielded novel 7-membered cyclic methylene acetals (5-methylene-1,3-dioxepanes) in good yields. Phosphonium betaines reacted with paraformaldehyde to give new betaines, which further reacted with paraformaldehyde to afford olefins via Wittig reaction. The mechanism of this reaction was discussed.