3-[(E)-2-[3-[[(2S)-2-acetamido-3-methylbutanoyl]amino]phenyl]ethenyl]-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide | 1097731-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[(E)-2-[3-[[(2S)-2-acetamido-3-methylbutanoyl]amino]phenyl]ethenyl]-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide
• CAS: 1097731-54-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₄
• 分子量: 464.564
• InChiKey: CDGYOHJGIIDFMA-KDBXHCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-[3-[[(2S)-2-acetamido-3-methylbutanoyl]amino]phenyl]ethenyl]-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(Z)-2-[3-[[(2S)-2-acetamido-3-methylbutanoyl]amino]phenyl]ethenyl]-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches

  摘要：

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。

  DOI：

  10.1039/b812001c
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-缬氨酸 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以32 mg的产率得到3-[(E)-2-[3-[[(2S)-2-acetamido-3-methylbutanoyl]amino]phenyl]ethenyl]-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches

  摘要：

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。

  DOI：

  10.1039/b812001c

文献信息

• Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches
  作者：Máté Erdélyi、Miranda Varedian、Christian Sköld、Ida B. Niklasson、Johanna Nurbo、Åsa Persson、Jonas Bergquist、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b812001c

  日期：——

  Optimized synthetic strategies for the preparation of photoswitchable molecular scaffolds based on stilbene or on thioaurone chromophores and their conformationally directing properties, as studied by computations and by NMR spectroscopy, are addressed. For the stilbene peptidomimetics 1, 2 and 3, the length of connecting linkers between the chromophore and the peptide strands was varied, resulting in photochromic dipeptidomimetics with various flexibility. Building blocks of higher rigidity, based on para-substituted thioaurone (4 and 6) and meta-substituted thioaurone chromophores (5 and 7) are shown to have a stronger conformationally directing effect. Design, synthesis, theoretical and experimental conformational analyses are presented.

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。