2-bromo-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one | 77376-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one
• 英文别名: 2-Bromo-6-methoxy-3(2H)-benzofuranone；2-bromo-6-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 77376-39-7
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: JDZGUWIRWKKEGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)amino]-9H-xanthene-9-one
  参考文献：
  名称：

  从环1,3-二酮合成缩合的γ-内酰胺和取代的氧杂蒽的简便方法

  摘要：

  进行了系统的研究与2-溴-6-甲氧基苯并呋喃-3-one环-1,3-二酮烷基化。在乙酸中与对位取代的苯胺缩合后，O-烷基化产物3a得到缩合的γ-内酰胺杂环4。相反，类似的O-烷基化衍生物3b和3c与对位取代的苯胺的缩合提供了取代的x吨酮衍生物6和7a。形成的可能机制4，6和图7a进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00484-1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-苯并呋喃酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-bromo-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第16部分。环氧环戊烷的合成和碱催化重排

  摘要：

  通过一种改进的碱性过氧化氢环氧化金的方法，已经合成了许多新的环氧化金。当延长反应时间时，黄酮醇是主要产物。与碱反应时，环氧化物将环氧乙烷重排为黄酮醇和芳酰基香豆素-3-酮。环氧丁烷也可以通过Darzens缩合反应合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000119

文献信息

• Flavonoid epoxides. Part 16. Synthesis and base-catalysed rearrangement of aurone epoxides
  作者：Brian A. Brady、Michael Geoghegan、Kenneth D. McMurtrey、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1039/p19810000119

  日期：——

  A number of new aurone epoxides have been synthesised by an improved method of alkaline hydrogen peroxide epoxidation of aurones. Flavonols were the main products when the reaction period was prolonged. Aurone epoxides on reaction with base rearranged to flavonols and to aroylcoumaran-3-ones. Aurone epoxides may also be synthesised by the Darzens condensation.

  通过一种改进的碱性过氧化氢环氧化金的方法，已经合成了许多新的环氧化金。当延长反应时间时，黄酮醇是主要产物。与碱反应时，环氧化物将环氧乙烷重排为黄酮醇和芳酰基香豆素-3-酮。环氧丁烷也可以通过Darzens缩合反应合成。
• Flavonoid epoxides. Part 22. Establishment of the configuration of the diastereomeric solvolysis products of 2-arylmethylenebenzo[b]furan-3(2H)-one (aurone) epoxides
  作者：Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10429-x

  日期：1998.3

  Reaction of aurone epoxides4 with a variety of hydroxylic solvents gives rise to a number of diastereomeric solvolysis products. The stereochemistry of these compounds was initially tentatively assigned by comparison of their 1H nmr spectra with that of the erythro-acetal 15a resulting from acid catalysed methanolysis of the (Z)-aurone epoxide 2. In this paper we establish the configurations of these

  环氧环戊烷4与多种羟基溶剂的反应产生了许多非对映体的溶剂分解产物。这些化合物的立体化学最初是通过比较它们的1 H nmr光谱和由（Z）-aurone环氧2的酸催化甲醇分解得到的赤缩醛15a的光谱来初步确定的。在本文中，我们建立的这些溶剂分解产品的结构更坚实的基础上，通过获得苏缩醛15B通过相应的（的酸催化甲醇分解ë）-aurone环氧化物23。无论是赤-图15A和苏-acetal 15B分别独立地由醛醇缩合（使用LDA作为碱）缩醛的合成27与苯甲醛，和非对映选择性的令人惊讶的高电平获得，这归因于亲电子试剂和次级之间轨道相互作用烯醇化分子。为此目的，使用溴化镁二异丙基酰胺（BMDA）作为基料时，可以得到27的自缩合产物以及单一的非对映异构体以及赤缩醛15a和起始原料。
• A Convenient and Simple Method for the Synthesis of Condensed γ-Lactams and Substituted Xanthones from Cyclic-1,3-diketones
  作者：B Chandrasekhar、S.R Ramadas、D.V Ramana

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00484-1

  日期：2000.8

  A systematic study of alkylation of cyclic-1,3-diones with 2-bromo-6-methoxybenzofuran-3-one was undertaken. Upon condensation in acetic acid with p-substituted aniline the O-alkylated product 3a gave condensed γ-lactam heterocycle 4. In contrast, the condensation of analogous O-alkylated derivatives 3b and 3c with p-substituted anilines furnished the substituted xanthone derivatives 6 and 7a. The

  进行了系统的研究与2-溴-6-甲氧基苯并呋喃-3-one环-1,3-二酮烷基化。在乙酸中与对位取代的苯胺缩合后，O-烷基化产物3a得到缩合的γ-内酰胺杂环4。相反，类似的O-烷基化衍生物3b和3c与对位取代的苯胺的缩合提供了取代的x吨酮衍生物6和7a。形成的可能机制4，6和图7a进行了讨论。

表征谱图