2-bromo-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one | 77376-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one
• 英文别名: 2-Bromo-6-methoxy-3(2H)-benzofuranone；2-bromo-6-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 77376-39-7
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: JDZGUWIRWKKEGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)amino]-9H-xanthene-9-one
  参考文献：
  名称：

  从环1,3-二酮合成缩合的γ-内酰胺和取代的氧杂蒽的简便方法

  摘要：

  进行了系统的研究与2-溴-6-甲氧基苯并呋喃-3-one环-1,3-二酮烷基化。在乙酸中与对位取代的苯胺缩合后，O-烷基化产物3a得到缩合的γ-内酰胺杂环4。相反，类似的O-烷基化衍生物3b和3c与对位取代的苯胺的缩合提供了取代的x吨酮衍生物6和7a。形成的可能机制4，6和图7a进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00484-1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-苯并呋喃酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-bromo-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第16部分。环氧环戊烷的合成和碱催化重排

  摘要：

  通过一种改进的碱性过氧化氢环氧化金的方法，已经合成了许多新的环氧化金。当延长反应时间时，黄酮醇是主要产物。与碱反应时，环氧化物将环氧乙烷重排为黄酮醇和芳酰基香豆素-3-酮。环氧丁烷也可以通过Darzens缩合反应合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000119

文献信息

• Flavonoid epoxides. Part 22. Establishment of the configuration of the diastereomeric solvolysis products of 2-arylmethylenebenzo[b]furan-3(2H)-one (aurone) epoxides
  作者：Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10429-x

  日期：1998.3

  Reaction of aurone epoxides4 with a variety of hydroxylic solvents gives rise to a number of diastereomeric solvolysis products. The stereochemistry of these compounds was initially tentatively assigned by comparison of their 1H nmr spectra with that of the erythro-acetal 15a resulting from acid catalysed methanolysis of the (Z)-aurone epoxide 2. In this paper we establish the configurations of these

  环氧环戊烷4与多种羟基溶剂的反应产生了许多非对映体的溶剂分解产物。这些化合物的立体化学最初是通过比较它们的1 H nmr光谱和由（Z）-aurone环氧2的酸催化甲醇分解得到的赤缩醛15a的光谱来初步确定的。在本文中，我们建立的这些溶剂分解产品的结构更坚实的基础上，通过获得苏缩醛15B通过相应的（的酸催化甲醇分解ë）-aurone环氧化物23。无论是赤-图15A和苏-acetal 15B分别独立地由醛醇缩合（使用LDA作为碱）缩醛的合成27与苯甲醛，和非对映选择性的令人惊讶的高电平获得，这归因于亲电子试剂和次级之间轨道相互作用烯醇化分子。为此目的，使用溴化镁二异丙基酰胺（BMDA）作为基料时，可以得到27的自缩合产物以及单一的非对映异构体以及赤缩醛15a和起始原料。

表征谱图