(3aR,6aS)-2-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole | 1173179-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3aR,6aS)-2-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: cis-2-(6-chloro-pyridazin-3-yl)-5-methyl-octahydro-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole；(3aS,6aR)-5-(6-chloropyridazin-3-yl)-2-methyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
• CAS: 1173179-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₄
• 分子量: 238.72
• InChiKey: FGGZPKPZSOJWPE-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-2-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole 、 4-甲苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到cis-2-methyl-5-(6-(4-methylphenyl)pyridazin-3-yl)-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole: A Diamine Scaffold for Construction of Either α4β2 or α7-Selective Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Ligands. Substitutions that Switch Subtype Selectivity

  摘要：

  A series of 5-(pyridine-3-yl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrroles have been prepared that exhibit high affinity to alpha 4 beta 2 and/or alpha 7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). Simple substitution patterns have been identified that allow construction of ligands that are highly selective for either nAChR subtype. The effects of substitution on subtype selectivity provide some insight into the differences in the ligand binding domains of the alpha 4 beta 2 and alpha 7 receptors, especially in regions removed from the cation binding pocket.

  DOI：

  10.1021/jm900249k
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 顺式-2-甲基六氢吡咯并[3,4-c]吡咯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以0.67 g的产率得到(3aR,6aS)-2-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE 1,4-DISUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES LIÉES À UNE DÉFICIENCE EN SMN

  摘要：

  本发明提供了一种公式IA的化合物或其药用盐；5（IA）一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和药物组合物。

  公开号：

  WO2015017589A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-甲基-八氢吡咯[3,4-C]吡咯 在 silica gel 、 氨 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 (3aR,6aS)-2-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide (3aR,6aS)-2-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole, Intermediate 5 (0.67 g)的产率得到(3aR,6aS)-2-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE QUINOLNE ANALOGS THERE OF AND METHODS FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS

  摘要：

  本发明提供了式IA的化合物或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。

  公开号：

  US20160184305A1

文献信息

• 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3027600A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE 1,4-DISUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES LIÉES À UNE DÉFICIENCE EN SMN
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015017589A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides a compound of formula IA or a pharmaceutically acceptable salt thereof; 5 (IA) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式IA的化合物或其药用盐；5（IA）一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和药物组合物。
• Octahydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrrole: A Diamine Scaffold for Construction of Either α4β2 or α7-Selective Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Ligands. Substitutions that Switch Subtype Selectivity
  作者：William H. Bunnelle、Karin R. Tietje、Jennifer M. Frost、Dan Peters、Jianguo Ji、Tao Li、Marc J. C. Scanio、Lei Shi、David J. Anderson、Tino Dyhring、Jens H. Grønlien、Hilde Ween、Kirsten Thorin-Hagene、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm900249k

  日期：2009.7.23

  A series of 5-(pyridine-3-yl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrroles have been prepared that exhibit high affinity to alpha 4 beta 2 and/or alpha 7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). Simple substitution patterns have been identified that allow construction of ligands that are highly selective for either nAChR subtype. The effects of substitution on subtype selectivity provide some insight into the differences in the ligand binding domains of the alpha 4 beta 2 and alpha 7 receptors, especially in regions removed from the cation binding pocket.
• 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE QUINOLNE ANALOGS THERE OF AND METHODS FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS
  申请人：CHEUNG Atwood

  公开号：US20160184305A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides a compound of formula IA or a pharmaceutically acceptable salt thereof; 5 (IA) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了式IA的化合物或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。