(E)-2-benzylidene-6-methoxybenzo[b]furan-3(2H)-one epoxide | 10173-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-6-methoxybenzo[b]furan-3(2H)-one epoxide
• 英文别名: (2R,3'S)-6-methoxy-3'-phenylspiro[1-benzofuran-2,2'-oxirane]-3-one
• CAS: 10173-78-1；31356-13-5；31356-14-6；124739-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: XQNZZUOCNPCTPY-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-6-methoxybenzo[b]furan-3(2H)-one epoxide 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brady, Brian A.; Geoghegan, Michael; O'Sullivan, W. Ivo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1557 - 1562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-arylmethylenecoumaran-3-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以33%的产率得到(E)-2-benzylidene-6-methoxybenzo[b]furan-3(2H)-one epoxide
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第20部分。二甲基二环氧乙烷（DMD）与类黄酮化合物的一些异常反应

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00506-1

文献信息

• Flavonoid epoxides. Part 22. Establishment of the configuration of the diastereomeric solvolysis products of 2-arylmethylenebenzo[b]furan-3(2H)-one (aurone) epoxides
  作者：Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10429-x

  日期：1998.3

  Reaction of aurone epoxides4 with a variety of hydroxylic solvents gives rise to a number of diastereomeric solvolysis products. The stereochemistry of these compounds was initially tentatively assigned by comparison of their 1H nmr spectra with that of the erythro-acetal 15a resulting from acid catalysed methanolysis of the (Z)-aurone epoxide 2. In this paper we establish the configurations of these

  环氧环戊烷4与多种羟基溶剂的反应产生了许多非对映体的溶剂分解产物。这些化合物的立体化学最初是通过比较它们的1 H nmr光谱和由（Z）-aurone环氧2的酸催化甲醇分解得到的赤缩醛15a的光谱来初步确定的。在本文中，我们建立的这些溶剂分解产品的结构更坚实的基础上，通过获得苏缩醛15B通过相应的（的酸催化甲醇分解ë）-aurone环氧化物23。无论是赤-图15A和苏-acetal 15B分别独立地由醛醇缩合（使用LDA作为碱）缩醛的合成27与苯甲醛，和非对映选择性的令人惊讶的高电平获得，这归因于亲电子试剂和次级之间轨道相互作用烯醇化分子。为此目的，使用溴化镁二异丙基酰胺（BMDA）作为基料时，可以得到27的自缩合产物以及单一的非对映异构体以及赤缩醛15a和起始原料。
• Brady, Brian A.; Healy, Mary M.; O'Sullivan, W. Ivo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1151 - 1156
  作者：Brady, Brian A.、Healy, Mary M.、O'Sullivan, W. Ivo

  DOI：——

  日期：——