1,4-epoxy-4,5-dihydro-1H-2,3-benzodioxepin | 73258-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4-epoxy-4,5-dihydro-1H-2,3-benzodioxepin
• 英文别名: (1S,9R)-1-phenyl-10,11,12-trioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene
• CAS: 73258-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: KHDNTPOCKPHNJS-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-epoxy-4,5-dihydro-1H-2,3-benzodioxepin 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-(2-苯甲酰基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Fe(II) 诱导的环戊烯和茚衍生的 1,2,4-三氧戊环（臭氧）分解的 18O 示踪剂研究。过氧化物键的内球电子转移减少

  摘要：

  详细研究了 Fe(II) 诱导的 1,2,4-三氧戊环（臭氧化物）1 和 2 的分解。对空间效应敏感的球内电子转移还原被认为是过氧化物分解的合理机制，即选择性生成两种可能的 Fe(III) 络合氧自由基之一。通过在 18O 标记的臭氧化物 1a 和 2a 的还原中使用 18O 示踪剂研究详细揭示了氧自由基物种的命运，其中醚氧被 18O 原子（18O，77%）标记，并且还通过还原在 H218O (18O, 10%) 存在下。18O 示踪剂研究的结果与 Fe(III) 络合氧自由基物种的区域选择性生成一致。

  DOI：

  10.1021/ja990807v

文献信息

• Miura, Masahiro; Nojima, Masatomo; Kusabayashi, Shigekazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2909 - 2913
  作者：Miura, Masahiro、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu

  DOI：——

  日期：——
• ¹⁸O-Tracer Studies of Fe(II)-Induced Decomposition of 1,2,4-Trioxolanes (Ozonides) Derived from Cyclopentenes and Indenes. Inner-Sphere Electron Transfer Reduction of the Peroxide Linkage
  作者：Manabu Abe、Tomoyasu Inakazu、Johichi Munakata、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/ja990807v

  日期：1999.7.1

  Fe(II)-induced decomposition of 1,2,4-trioxolanes (ozonides) 1 and 2 is studied in detail. The inner-sphere electron transfer reduction, which is sensitive to steric effects, is proposed to be a reasonable mechanism for the peroxide decomposition, i.e., the selective generation of one of the two possible Fe(III)-complexed oxy radicals. The fate of the oxy radical species is revealed in detail by using

  详细研究了 Fe(II) 诱导的 1,2,4-三氧戊环（臭氧化物）1 和 2 的分解。对空间效应敏感的球内电子转移还原被认为是过氧化物分解的合理机制，即选择性生成两种可能的 Fe(III) 络合氧自由基之一。通过在 18O 标记的臭氧化物 1a 和 2a 的还原中使用 18O 示踪剂研究详细揭示了氧自由基物种的命运，其中醚氧被 18O 原子（18O，77%）标记，并且还通过还原在 H218O (18O, 10%) 存在下。18O 示踪剂研究的结果与 Fe(III) 络合氧自由基物种的区域选择性生成一致。