7-bromoacetyl dexanabinol | 170442-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-bromoacetyl dexanabinol
• 英文别名: [(6aS,10aS)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-9-yl]methyl 2-bromoacetate
• CAS: 170442-83-8
• 化学式: C₂₇H₃₉BrO₄
• 分子量: 507.508
• InChiKey: VZKXYEUKOJBIEB-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲胺 、 7-bromoacetyl dexanabinol 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到7-dimethylaminoacetyl dexanabinol
  参考文献：
  名称：

  地塞那宾醇的衍生物。I.甘氨酸酯的水溶性盐。

  摘要：

  用途合成了地塞那滨醇的甘氨酸酯型水溶性衍生物（HU-211）（1）一种可能在治疗脑损伤中使用的非精神大麻素，并作为前药或同类药物进行了评估。方法采用常规方法合成新的衍生物。通过HPLC进行水和血液（大鼠，狗，人）的稳定性研究；通过放射性配体[3H] MK-801-位移确定NMDA受体结合；在皮层细胞培养物中进行了神经保护和神经毒性研究。结果合成了1的甘氨酸酯（3），二甲基和二乙胺（5，6），三甲基和三乙基铵（7，8）乙酸盐。所有化合物在水中均相对可溶且稳定。季铵盐型衍生物在包括人类在内的各种类型的血液中迅速水解为母体药物。体外活性研究表明该新型衍生物具有NMDA受体结合特性。一些新衍生物表现出的神经保护特性与极低的神经元细胞毒性有关，并归因于实验过程中水解释放的母体化合物，而不是固有活性。结论化合物7和8是有前途的1的水溶性候选药物。甘氨酸酯3可以用作活性类似物。一些新衍生物表现出的神经保

  DOI：

  10.1023/a:1016025216390
• 作为产物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 地塞米诺 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93.4%的产率得到7-bromoacetyl dexanabinol
  参考文献：
  名称：

  地塞那宾醇的衍生物。I.甘氨酸酯的水溶性盐。

  摘要：

  用途合成了地塞那滨醇的甘氨酸酯型水溶性衍生物（HU-211）（1）一种可能在治疗脑损伤中使用的非精神大麻素，并作为前药或同类药物进行了评估。方法采用常规方法合成新的衍生物。通过HPLC进行水和血液（大鼠，狗，人）的稳定性研究；通过放射性配体[3H] MK-801-位移确定NMDA受体结合；在皮层细胞培养物中进行了神经保护和神经毒性研究。结果合成了1的甘氨酸酯（3），二甲基和二乙胺（5，6），三甲基和三乙基铵（7，8）乙酸盐。所有化合物在水中均相对可溶且稳定。季铵盐型衍生物在包括人类在内的各种类型的血液中迅速水解为母体药物。体外活性研究表明该新型衍生物具有NMDA受体结合特性。一些新衍生物表现出的神经保护特性与极低的神经元细胞毒性有关，并归因于实验过程中水解释放的母体化合物，而不是固有活性。结论化合物7和8是有前途的1的水溶性候选药物。甘氨酸酯3可以用作活性类似物。一些新衍生物表现出的神经保

  DOI：

  10.1023/a:1016025216390