1-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)ethan-1-one | 1427266-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 1427266-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GPOWGVSMUXADTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙基胺 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的多磷酸用于合成 4-取代的四氢异喹啉衍生物。

  摘要：

  我们在此报告了 α-酰胺烷基化反应的应用，作为 4-芳基-和 4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的替代有效合成。为此目的所需的酰胺将来自氨基乙醛二甲基缩醛与不同取代苯在多磷酸中的反应，然后用不同的酰氯或磺酰氯对所得胺进行酰化。我们比较了使用常规（乙酸-三氟乙酸 = 4:1 环境）和固体负载试剂 (SiO2/PPA) 的环化步骤，回收、再生和再利用时不会损失其活性催化剂。我们发现，与常规方法相比，反应收率更高，反应时间更短。

  DOI：

  10.3390/molecules18021869

文献信息

• [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078454A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。
• BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2920166B1

  公开（公告）日：2016-11-02