(2R,3S,4S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-ethoxy-ethoxy)-2,4-dimethyl-hexanal | 911213-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-ethoxy-ethoxy)-2,4-dimethyl-hexanal
• CAS: 911213-49-5
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 346.583
• InChiKey: WNIAXZJNFZBCBP-LUKYLMHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-ethoxy-ethoxy)-2,4-dimethyl-hexanal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2Z,4E,6E,8S,9R,10S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-(2-ethoxyethoxy)-2-fluoro-8,10-dimethyldodeca-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  28-合成19 F-两性霉素B甲酯

  摘要：

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.159
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,6-trimethyloxan-2-one 在 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-ethoxy-ethoxy)-2,4-dimethyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  28-合成19 F-两性霉素B甲酯

  摘要：

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.159

文献信息

• The Structure of the Bimolecular Complex between Amphotericin B and Ergosterol in Membranes Is Stabilized by Face-to-Face van der Waals Interaction with Their Rigid Cyclic Cores
  作者：Yasuo Nakagawa、Yuichi Umegawa、Naohiro Matsushita、Tomoya Yamamoto、Hiroshi Tsuchikawa、Shinya Hanashima、Tohru Oishi、Nobuaki Matsumori、Michio Murata

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00193

  日期：2016.6.21

  macrolide antibiotic isolated from Streptomyces nodosus. The antifungal activity of AmB can be attributed to the formation of an ion-channel assembly in the presence of ergosterol (Erg), in which there are two different AmB–Erg orientations, parallel and antiparallel, as reported previously. In this study, to elucidate the structures of those AmB–Erg complexes based on solid-state nuclear magnetic resonance

  两性霉素B（AmB）是从结节链霉菌中分离出的多烯大环内酯类抗生素。AmB的抗真菌活性可以归因于麦角固醇（Erg）存在下离子通道组件的形成，其中有两种不同的AmB–Erg取向，平行和反平行，如先前报道。在这项研究中，为了阐明基于固态核磁共振的AmB–Erg络合物的结构，19F标记的AmB衍生物是通过杂交合成新制备的，该合成利用了药物的降解产物。使用2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基作为AmB羧酸部分的保护基，成功获得了完全脱保护的标记AmB化合物。然后，将这些标记的AmB置于13 C 19在水合脂质双层中的F-旋转回波双共振（REDOR）实验。结果表明AmB和Erg配对的平行和反平行方向共存，比率为7：3。成功获得了AmB和Erg之间的六个距离。使用来自REDOR实验的距离约束进行几何分析，为平行和反平行相互作用提供了合理的AmB–Erg复杂结构。AmB的扁平大环内酯与Erg的