3-[(Z)-3-Ethylamino-3-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-acryloyl]-benzenesulfonic acid | 103383-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[(Z)-3-Ethylamino-3-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-acryloyl]-benzenesulfonic acid
• CAS: 103383-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: PJTXIUFGVPAHAH-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伍德沃德氏试剂K 、 2-巯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(Z)-3-Ethylamino-3-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-acryloyl]-benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙基-5-苯基异恶唑鎓3'-磺酸盐（伍德沃德试剂K）作为蛋白质亲核侧链的试剂

  摘要：

  N-乙基-5-苯基异恶唑鎓-3'-磺酸盐 (1) 在与 k-OH = 6.64 × 10 5 的氢氧化物促进反应中转化为相应的酮烯酮亚胺 [ArC(O)CH=C=NEt, 2] M -1 s -1 在 25°C。2 自发水合形成 N-乙基-3-氧代-3-(3-磺基苯基)丙酰胺的速率定律为 k sp obsd = k H+[H +] + kw + k -OH[ -OH]，其中 k H+ = 442 M -1 s -1 kw = 0.0116 s -1，并且 k-OH = 254 M -1 s -1 在 25°C (μ = 0.1)。在醋酸盐缓冲液中，k obsd = k sp obsd + k AcO[AcO -] + k AcOH[AcOH]，其中 k AcO- = 0.245 M -1 s -1 和 k AcOH = 2.33 M -1 s -1。这两个催化术语都导致烯醇酯[3-乙酰氧基

  DOI：

  10.1021/ja00278a030