O-4-(N-(2-((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)-N-((2-methoxyethoxy)methyl)sulfamoyl)benzyl phenylcarbamothioate | 1455483-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-4-(N-(2-((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)-N-((2-methoxyethoxy)methyl)sulfamoyl)benzyl phenylcarbamothioate
• CAS: 1455483-47-2
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₈S₂
• 分子量: 590.719
• InChiKey: NDIGJGSEHMYWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-4-(N-(2-((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)-N-((2-methoxyethoxy)methyl)sulfamoyl)benzyl phenylcarbamothioate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到O-4-(N-(2-hydroxyphenyl)sulfamoyl)benzyl phenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel N-(2-Hydroxyphenyl)arylsulfonamides as Selective HDAC Inhibitory and Cytotoxic Agents

  摘要：

  基于MS-275的2-氨基苯甲酰胺基团通过与HDAC酶活性位点存在的锌离子螯合从而抑制HDACs的重要作用，合成了新型N-(2-羟基苯基)芳基磺酰胺衍生物，以评估其潜在的抑制HDACs能力及对人类乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗癌活性。虽然合成的芳基磺酰胺未能显著抑制总HDACs活性，但苯基氨基甲酸酯连接的芳基磺酰胺10和苄基硫代氨基甲酸酯连接的芳基磺酰胺15显示出良好的抗癌活性，其抗癌活性分别仅为正在进行II期临床试验的MS-275的4.3倍和3.6倍。这些结果表明这些化合物可能作为选择性HDAC抑制剂，并且可能N-(2-羟基苯基)磺酰基团通过与锌离子的螯合在与HDAC酶的相互作用中发挥重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1487
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 O-4-(N-(2-((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)-N-((2-methoxyethoxy)methyl)sulfamoyl)benzyl phenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel N-(2-Hydroxyphenyl)arylsulfonamides as Selective HDAC Inhibitory and Cytotoxic Agents

  摘要：

  基于MS-275的2-氨基苯甲酰胺基团通过与HDAC酶活性位点存在的锌离子螯合从而抑制HDACs的重要作用，合成了新型N-(2-羟基苯基)芳基磺酰胺衍生物，以评估其潜在的抑制HDACs能力及对人类乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗癌活性。虽然合成的芳基磺酰胺未能显著抑制总HDACs活性，但苯基氨基甲酸酯连接的芳基磺酰胺10和苄基硫代氨基甲酸酯连接的芳基磺酰胺15显示出良好的抗癌活性，其抗癌活性分别仅为正在进行II期临床试验的MS-275的4.3倍和3.6倍。这些结果表明这些化合物可能作为选择性HDAC抑制剂，并且可能N-(2-羟基苯基)磺酰基团通过与锌离子的螯合在与HDAC酶的相互作用中发挥重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1487