7-iodoheptanenitrile | 58654-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-iodoheptanenitrile
• CAS: 58654-08-3
• 化学式: C₇H₁₂IN
• 分子量: 237.083
• InChiKey: MJYQRIVNRUEDMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodoheptanenitrile 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (+-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid lactone, a naturally occurring macrolide from Cephalosporium recifei

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00417a033
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 生成 7-iodoheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Armande, J. C. Lapierre; Pandit, U. K., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 3, p. 87 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Sequential Iron-Catalyzed Reductive<i>anti</i>-Carbozincation of Terminal Alkynes and Base-Metal-Catalyzed Negishi Cross-Coupling
  作者：Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.201504049

  日期：2015.12.7

  stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is challenging. Here, we show that an iron‐catalyzed anti‐selective carbozincation of terminal alkynes can be combined with a base‐metal‐catalyzed cross‐coupling to prepare trisubstituted alkenes in a one‐pot reaction and with high regio‐ and stereocontrol. Cu‐, Ni‐, and Co‐based catalytic systems are developed for the coupling of sp‐, sp2‐, and sp3‐hybridized

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在这里，我们表明，末端炔烃的铁催化抗选择性碳氧化可与贱金属催化的交叉偶联结合在一起，以一锅法反应和高度的区域和立体控制制备三取代的烯烃。开发了基于Cu，Ni和Co的催化系统，分别用于耦合sp，sp 2和sp 3杂交的碳亲电体。该方法涵盖了较大的底物范围，因为各种炔基，芳基，烯基，酰基和烷基卤化物是合适的偶联伴侣。与传统的炔烃碳金属化反应相比，当前方法避免了预制的有机金属试剂，并且具有独特的立体选择性。
• Palladium(II)-Catalyzed Stereospecific Alkenyl C–H Bond Alkylation of Allylamines with Alkyl Iodides
  作者：Yun-Cheng Luo、Chao Yang、Sheng-Qi Qiu、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.8b04415

  日期：2019.5.3

  A palladium-catalyzed stereospecific alkylation of allylamines with primary and secondary alkyl iodides is described. Isoquinoline-1-carboxamide (IQA) acts as directing group to generate multisubstituted olefin products in cis configuration in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that alkenyl C–H bond activation is the rate-determining step.

  描述了钯催化的烯丙基胺与伯和仲烷基碘的立体有择烷基化。异喹啉-1-羧酰胺（IQA）充当指导基团，以中等至良好的收率生成顺式构型的多取代烯烃产物。机理研究表明，烯基CH键的活化是决定速率的步骤。
• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。
• Transition Metal Free Stannylation of Alkyl Halides: The Rapid Synthesis of Alkyltrimethylstannanes
  作者：Songyi Li、Chang Lian、Guanglu Yue、Jianning Zhang、Di Qiu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03135

  日期：2022.3.18

  A transition metal free stannylation reaction of alkyl bromides and iodides with hexamethyldistannane has been developed. This protocol is operationally convenient and features a rapid reaction and good functional group tolerance. A wide range of functionalized primary and secondary alkyl and benzyl trimethyl stannanes are prepared in moderate to excellent yields. The success of the gram-scale procedure

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。
• Copper-catalyzed synthesis of aryl and alkyl trifluoromethyl sulfides using CF3SiMe3 and Na2S2O3 as –SCF3 source
  作者：Wei Zhong、Xiaoming Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.039

  日期：2014.8

  universal and efficient Cu(I)-catalyzed synthesis of aryl and alkyl trifluoromethyl sulfides has been developed. In this catalytic system, S-aryl or S-alkyl sulfothioate (I or II) proved to be the key intermediate. Substrates bearing groups of I, Br, Cl, OTs, and OMs on the aryl carbon and no matter electron-withdrawing and electron-donating substitutions on the aromatic ring could afford good to excellent

  已经开发出通用且有效的Cu（I）催化的芳基和烷基三氟甲基硫醚的合成方法。在该催化体系中，S-芳基或S-烷基磺基硫酸酯（Ⅰ或Ⅱ）被证明是关键的中间体。在芳基碳上带有I，Br，Cl，OTs和OMs的基团的基团，无论芳环上有吸电子和供电子取代基，都可以提供优异的良率。