2-carboxy-7-hydroxybenzofuran | 4790-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-carboxy-7-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 7-hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid；7-hydroxybenzo(b)furan-2-carboxylic acid；7-Hydroxy-benzofuran-2-carbonsaeure；2-Carboxy-7-hydroxybenzofuran；7-hydroxy-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 4790-80-1
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: ADDCNCINMAVAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-7-hydroxybenzofuran 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 7-羟基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  合成库姆（Cumaron）-2-碳胺和合成氧-古木隆（von Oxy-cumaronen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801111
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-carboxy-7-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  [DE] BENZOFURANOXYETHYLAMINE ALS ANTIDEPRESSIVA UND ANXIOLYTIKA
  [EN] BENZOFURAN OXYETHYLAMINES SERVING AS ANTIDEPRESSANT DRUGS AND ANXIOLYTIC DRUGS
  [FR] BENZOFURANOXYETHYLAMINES SERVANT D'ANTIDEPRESSEURS ET D'ANXIOLYTIQUES

  摘要：

  这段文本描述了化学式为(I)的新型苯并呋喃氧乙胺化合物，其中R1、R2、R3、R4、m和n的含义如专利权要求书（1）所述，具有对5-HT1A受体和/或5-HT1D受体的强烈亲和力。这些化合物抑制血清素再摄取，表现出血清素激动和拮抗特性，并适用于抗抑郁剂、抗焦虑剂、抗精神病药、神经阻滞剂和/或降压剂。

  公开号：

  WO2004074281A1

文献信息

• Antioxidant properties of 3-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Fabrice Bailly、Cédric Maurin、Elisabeth Teissier、Hervé Vezin、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.066

  日期：2004.11

  A series of hydroxylated 3-hydroxycoumarins was synthesised by the reaction of 3-aryl-2-hydroxypropenoic derivatives with boron tribromide. They were evaluated for their ability to scavenge the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical, the superoxide anion radical, the hydroxyl radical and the peroxynitrite anion and to inhibit copper-induced human LDL peroxidation. The physicochemical results were in

  通过3-芳基-2-羟基丙烯酸衍生物与三溴化硼的反应合成了一系列羟基化的3-羟基香豆素。他们评估了它们清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基，超氧阴离子基，羟基和亚硝酸根阴离子以及抑制铜诱导的人LDL过氧化的能力。根据理化结果，确定在C-6和C-7位置上羟基化的化合物是该系列中最活跃的，具有与槲皮素和维生素C相当的抗氧化能力。这些化合物在形成时会形成邻-和对-醌型衍生物清除自由基，可作为药理研究的新先导化合物。
• Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors and pharmaceutical
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04410539A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, which is attached to the 2-, 3- or 4-position, is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, hydroxy or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; Y, which is attached to the 2- or 3-position, is --COOH, --COO(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) or --CONH.sub.2 ; X is O, S, NH, N(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) or N(benzyl); and R, which is attached to the 5-, 6- or 7-position, is a group of the formula ##STR2## or (3- or 4-pyridyl)-Z.sup.2 - wherein Z.sup.1 is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 O-- and Z.sup.2 is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --; and their pharmaceutically acceptable salts; processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them.

  杂环血栓素合成酶抑制剂的化学式为##STR1##其中R.sup.1，连接到2-、3-或4-位置，是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、羟基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基；Y，连接到2-或3-位置，是--COOH、--COO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)或--CONH.sub.2；X为O、S、NH、N(C.sub.1 -C.sub.4烷基)或N(苄基)；R，连接到5-、6-或7-位置，是化学式##STR2##或(3-或4-吡啶基)-Z.sup.2-其中Z.sup.1为--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 O--，Z.sup.2为--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2 --；以及它们的药学上可接受的盐；它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Benzofuran derivatives useful in treating diabetic complications
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04666931A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  A benzofuran derivative having the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a benzyl group, unsubstituted or substituted with a halogen atom or an alkyloxy group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R.sup.2 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R.sup.3 is acetyl group, ethyl group, carboxyl group or 4-methyl-2,5-dioxoimidazolidine-4-yl group, R.sup.4 is hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 9 carbon atoms, carboxymethoxy group, nitro group, acetoamino group, a benzylozy group unsubstituted or substituted with a halogen atom, nitro group or an alkyloxy group or a group having the formula: --OR.sup.6, wherein R.sup.6 is an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 3 carbon atoms having a halogen atom, cyano group or oxo group, R.sup.5 is hydrogen atom or methylenedioxy group together with R.sup.4 group, n is 1 or 2, and the unsubstituted or substituted N-carboxymethylsulfamoyl group, R.sup.4 and R.sup.5 are attached at 3-position, 4-position, 5-position, 6-position or 7-position of the benzofuran ring, or a nontoxic salt thereof, process for preparing the same and a pharmaceutical composition containing the same. The compounds of the present invention have powerful aldose reductase inhibiting activity, platelet aggregation inhibiting activity and arachidonic acid metabolism inhibiting activity and are useful for a remedy for treatment of diabetic complications.

  一种具有通式（I）的苯并呋喃衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子，苄基，未取代或取代有卤原子或烷氧基的苄基，或具有1至3个碳原子的烷基基团，R.sup.2是氢原子或具有1至3个碳原子的烷基基团，R.sup.3是乙酰基，乙基基团，羧基或4-甲基-2,5-二氧代咪唑烷-4-基团，R.sup.4是氢原子，羟基，具有1至6个碳原子的烷基基团，具有1至9个碳原子的烷氧基团，羧甲氧基基团，硝基基团，乙酰氨基基团，未取代或取代有卤原子、硝基基团或烷氧基的苄氧基基团或具有以下式的基团：--OR.sup.6，其中R.sup.6是具有2至4个碳原子的烯基基团或具有2至3个碳原子的烷基基团，带有卤原子、氰基团或氧代基，R.sup.5是氢原子或与R.sup.4基团一起的亚甲二氧基基团，n为1或2，并且未取代或取代的N-羧甲基磺胺基团，R.sup.4和R.sup.5连接在苯并呋喃环的3位、4位、5位、6位或7位，或其无毒盐，制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。本发明的化合物具有强大的醛糖还原酶抑制活性、血小板聚集抑制活性和花生四烯酸代谢抑制活性，并可用于治疗糖尿病并发症的治疗方法。
• Synthesis and aldose reductase-inhibitory activity of benzo(b)furan derivatives possessing a carboxymethylsulfamoyl group.
  作者：Yoshitaka OHISHI、Teruo MUKAI、Michiko NAGAHARA、Motoyuki YAJIMA、Norio KAJIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2398

  日期：——

  Various benzo[b]futran derivatives with a carboxymethylsulfamoyl group were prepared and evaluated for aldose reductase-inhibitory potency. Most of the compounds displayed significant inhibitory activities (IC50, 10-8-10-7M). Among the test compounds, the compounds having a carboxymethylsulfamoyl group at the 3- or 4-position exhibited the greatest inhibitory potency. Structure-activity trends of the tested compounds are discussed.

  合成了多种含有羧甲基磺酰胺基团的苯并[b]呋喃衍生物，并对其对醛糖还原酶的抑制活性进行了评估。大多数化合物表现出显著的抑制活性（IC50，10^-8-10^-7M）。在测试的化合物中，位于3位或4位的羧甲基磺酰胺基团的化合物表现出最强的抑制活性。讨论了测试化合物的结构-活性趋势。
• N-monoacylated o-phenylenediamines
  申请人：——

  公开号：US20040157841A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Mono-acylated o-phenylendiamines derivatives of formula I 1 wherein X and R are as described herein, have been found useful for the treatment of diseases mediated by the inhibition of histone deacetylase, such as cancer.

  其中X和R如本文所述，具有以下结构的I1式单酰化的邻苯二胺衍生物，已被发现对通过抑制组蛋白去乙酰化酶介导的疾病，如癌症的治疗有用。