<2-(5,6-dihydro-4H-pyranyl)>methylphenylsilane | 130648-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <2-(5,6-dihydro-4H-pyranyl)>methylphenylsilane
• 英文别名: 2-(5,6-dihydro-4H-pyranyl)methylphenylsilane；3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-methyl-phenylsilane
• CAS: 130648-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: OWCQTQVLGITPCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(5,6-dihydro-4H-pyranyl)>methylphenylsilane 在 palladium/alumina sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (2-tetrahydropyranyl)methylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  含氧或卤素α的硅烷对硅的钯催化重排

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，已经研究了四氢呋喃基和四氢吡喃基-氢硅烷到氧杂硅烷基烷烃的重排，乙酰氧基甲基-氢硅烷到乙酰氧基硅烷的重排，以及卤代甲基-氢硅烷到卤代硅烷的重排。已经表明，在四氢呋喃和己烷中，该反应比在苯或乙腈中的反应进行得更快。硅原子上的甲基逐渐被苯基取代，减缓了重排，从五元杂环变为六元杂环也是如此。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)85060-a
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯 、 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到<2-(5,6-dihydro-4H-pyranyl)>methylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  杂烷基硅烷和-锗烷与金属氢化物的反应

  摘要：

  通过锂合成，已经获得了在金属原子上含有不同数目的二氢呋喃基和二氢吡喃基的一系列杂基硅烷和-锗烷1。在与LiAlH 4形成的化合物反应期间，发生了随后的杂基被氢离子取代的情况。锂和钠的氢化物和硼氢化物能够从反应性最强的双[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基硅烷（7）中消除二氢呋喃基。三杂基硅烷和-锗烷与LiAlH 4的反应生成[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基硅烷（12），[2-（5,6-二氢-4 H-吡喃基）]甲基硅烷（14）和[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基锗烷（13）的收率很高，否则很难获得。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87198-m

文献信息

• GEVORGYAN, VLADIMIR;BORISOVA, LARISA;LUKEVICS, EDUMUNDS, J. ORGANOMET. CHEM., 393,(1990) N, C. 57-67
  作者：GEVORGYAN, VLADIMIR、BORISOVA, LARISA、LUKEVICS, EDUMUNDS

  DOI：——

  日期：——