(4S,5S)-(+)-hydroxy-5 methyl-6 heptanolide-4 | 97101-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-(+)-hydroxy-5 methyl-6 heptanolide-4
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]oxolan-2-one
• CAS: 97101-22-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SBQGUZIEJUNMCU-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 草酰氯 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,5S)-(+)-hydroxy-5 methyl-6 heptanolide-4
  参考文献：
  名称：

  Larcheveque; Lalande, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 116 - 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity in the directed aldol condensation of 2-trimethylsiloxyfuran with aldehydes. A stereodivergent route to threo and erythro δ-hydroxy-γ-lactones
  作者：Charles W. Jefford、Danielle Jaggi、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83855-7

  日期：1987.1

  Threo and erythro-δ-hydroxy-α,β-unsaturated γ-lactones are obtained with useful diastereoselection by condensing 2-trimethylsiloxyfuran and aldehydes by varying the reaction reaction conditions. A stereomechanistic rationale is presented together with a practical two-step synthesis of the threo and erythro 5-hydroxy-4-decanolides (L factors).

  通过改变反应反应条件，使2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛缩合，可以得到有用的非对映体选择，得到苏-和赤--δ-羟基-α，β-不饱和γ-内酯。提出了立体力学原理，并结合了实用的两步合成苏式和赤式5-羟基-4-癸醇化物（L因子）的方法。
• Highly stereoselective preparation of enantiomerically pure 1,2-diols: synthesis of (+)-exobrevicomin
  作者：Marc Larchevêque、Julien Lalande

  DOI：10.1039/c39850000083

  日期：——

  Reduction of optically pure acyl-lactones (2) by L-Selectride affords monoprotected syn diols with high diastereoselectivity; the reaction was applied to the stereo- and enantio-specific synthesis of (+)-exobrevicomin.

  L-Selectride还原光学纯的酰基内酯（2）可以得到具有高非对映选择性的单保护的合成二醇；反应用于（+）-exobrevicomin的立体和对映体特异性合成。
• Ru-Catalyzed Isomerization of Achmatowicz Derivatives: A Sustainable Route to Biorenewables and Bioactive Lactones
  作者：Miroslav Dangalov、Adolfo Fernández-Figueiras、Martin A. Ravutsov、Ekaterina Vakarelska、Maya K. Marinova、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1021/acscatal.2c04867

  日期：2023.2.3

  A Ru-catalyzed isomerization of Achmatowicz derivatives that opens unexplored routes to diversify the biogenic furanic platform is reported. The mechanistic insights of this formally redox-neutral intramolecular process were studied computationally and by deuterium labeling. The transformation proved to be a robust synthetic tool to achieve the synthesis of bioderived-monomers and a series of 4-keto-δ-valerolactones

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。