(2S,3R,4R)-1,3,4-tris(4-methoxybenzyloxy)-5-(trityloxy)-2-pentanol | 331625-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1,3,4-tris(4-methoxybenzyloxy)-5-(trityloxy)-2-pentanol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-1,3,4-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-trityloxypentan-2-ol
• CAS: 331625-83-3
• 化学式: C₄₈H₅₀O₈
• 分子量: 754.92
• InChiKey: IMUFZLWAWQOANT-WEDPTRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1,3,4-tris(4-methoxybenzyloxy)-5-(trityloxy)-2-pentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-Methyl-pentadec-2-enoic acid (1S,2R,3S)-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methoxycarbonyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3,5-Tris-(4-methoxy-benzyloxy)-pentane-1,4-diol 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R,4R)-1,3,4-tris(4-methoxybenzyloxy)-5-(trityloxy)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b