7-chloro-1,2,3,4,5,6-hexaphenyl-7-bora-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 62707-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-chloro-1,2,3,4,5,6-hexaphenyl-7-bora-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: 7-Chloro-1,2,3,4,5,6-hexaphenyl-7-borabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene；7-chloro-1,2,3,4,5,6-hexakis-phenyl-7-borabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 62707-13-5
• 化学式: C₄₂H₃₀BCl
• 分子量: 580.964
• InChiKey: BOHMQVXIWTUDQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.42
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1,2,3,4,5,6-hexaphenyl-7-bora-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重新思考硼酸环加成反应性

  摘要：

  Boroles 因其在合成、小分子活化和功能材料方面的无数应用而引起了广泛的兴趣。它们的性质和反应性与环状共轭二烯系统密切相关，该系统已被证明参与环加成反应，例如与炔烃的 Diels-Alder 反应。从文献中判断，由硼与炔烃的热反应产生硼降冰片二烯、硼烷和三环硼环己烯的反应步骤似乎很好理解。在这里，我们通过证明七元钻孔（即，七苯基硼烷和两种在硼上被噻吩基和氯取代基取代的衍生物）与相应的双环硼降冰片二烯（Diels-Alder 直接产物）处于动态平衡状态，但不是从反应中分离出来的产物。加热逐渐将异构体混合物转化为荧光三环硼环己烯，这是该系列中最稳定的异构体。机械 DFT 计算的结果表明，三环化合物源自硼降冰片二烯而不是硼烷，此前人们认为后者是纯环过程中的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.202101290
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,3,4,5-tetraphenylborole 、 二苯基乙炔 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到7-chloro-1,2,3,4,5,6-hexaphenyl-7-bora-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  重新思考硼酸环加成反应性

  摘要：

  Boroles 因其在合成、小分子活化和功能材料方面的无数应用而引起了广泛的兴趣。它们的性质和反应性与环状共轭二烯系统密切相关，该系统已被证明参与环加成反应，例如与炔烃的 Diels-Alder 反应。从文献中判断，由硼与炔烃的热反应产生硼降冰片二烯、硼烷和三环硼环己烯的反应步骤似乎很好理解。在这里，我们通过证明七元钻孔（即，七苯基硼烷和两种在硼上被噻吩基和氯取代基取代的衍生物）与相应的双环硼降冰片二烯（Diels-Alder 直接产物）处于动态平衡状态，但不是从反应中分离出来的产物。加热逐渐将异构体混合物转化为荧光三环硼环己烯，这是该系列中最稳定的异构体。机械 DFT 计算的结果表明，三环化合物源自硼降冰片二烯而不是硼烷，此前人们认为后者是纯环过程中的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.202101290

文献信息

• Rethinking Borole Cycloaddition Reactivity
  作者：Felix Lindl、Xueying Guo、Ivo Krummenacher、Florian Rauch、Anna Rempel、Valerie Paprocki、Theresa Dellermann、Tom E. Stennett、Anna Lamprecht、Tobias Brückner、Krzysztof Radacki、Guillaume Bélanger‐Chabot、Todd B. Marder、Zhenyang Lin、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.202101290

  日期：2021.8.2

  the cyclic conjugated diene system, which has been shown to participate in cycloaddition reactions, such as the Diels-Alder reaction with alkynes. The reaction steps leading to boranorbornadienes, borepins and tricyclic boracyclohexenes from the thermal reaction of boroles with alkynes are seemingly well understood as judged from the literature. Herein, we question the long-established mechanistic picture

  Boroles 因其在合成、小分子活化和功能材料方面的无数应用而引起了广泛的兴趣。它们的性质和反应性与环状共轭二烯系统密切相关，该系统已被证明参与环加成反应，例如与炔烃的 Diels-Alder 反应。从文献中判断，由硼与炔烃的热反应产生硼降冰片二烯、硼烷和三环硼环己烯的反应步骤似乎很好理解。在这里，我们通过证明七元钻孔（即，七苯基硼烷和两种在硼上被噻吩基和氯取代基取代的衍生物）与相应的双环硼降冰片二烯（Diels-Alder 直接产物）处于动态平衡状态，但不是从反应中分离出来的产物。加热逐渐将异构体混合物转化为荧光三环硼环己烯，这是该系列中最稳定的异构体。机械 DFT 计算的结果表明，三环化合物源自硼降冰片二烯而不是硼烷，此前人们认为后者是纯环过程中的中间体。