(3R*,4S*)-3-phenyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 143378-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3R*,4S*)-3-phenyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (3S*,4R*)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyltetrahydroisoquinoline；(3R,4S)-6,7-dimethoxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
• CAS: 143378-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: FQZHLMCIKMSZSO-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.33h， 生成 (3R*,4S*)-3-phenyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硅介导的异喹啉合成：4-羟基-3-苯基异喹啉的制备和立体化学表征

  摘要：

  据报道硅介导的4-羟基-6，7-二甲氧基-3-苯基异喹啉衍生物的合成。所描述的方法暗示了合成有用的产率和高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80450-6

文献信息

• A new general method for the synthesis of 4-hydroxylated 3-aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Raúl SanMartín、Roberto Olivera、Eduardo Martínez de Marigorta、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00197-g

  日期：1995.5

  3-Aryl-4-hydroxytetrahydroisoquinolines have been prepared from deoxybenzoins. The nitrosation of the latter derivatives has been improved and the catalytic reduction of the obtained oximinoketones has been carried out with the help of ultrasounds. Heterocyclization to the isoquinoline moiety occurred on the unprotected 1,2-aminoalcohol to give stereoselectively the corresponding hydroxylated heterocycle

  3-芳基-4-羟基四氢异喹啉已由脱氧苯偶姻制备。后一种衍生物的亚硝化得到了改善，并且所获得的肟基酮的催化还原已经借助超声波进行了。在未保护的1,2-氨基醇上发生杂环化成异喹啉部分，从而以良好的产率立体选择性地给出了相应的羟基化杂环。