4-(azidomethyl)-1,3-dioxolan-2-one | 949896-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 949896-03-1
• 化学式: C₄H₅N₃O₃
• 分子量: 143.102
• InChiKey: XVHBEODBACNNAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-1,3-dioxolan-2-one 、 4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-[(1,3-dioxolane-2-one-4-ylmethoxy)methyl]-1-(1,3-dioxolane-2-one-4-ylmethyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  轻度将CO2掺入环氧化物中：通过新型双官能五元环状碳酸酯和二胺的加成反应，在含三唑链段的聚（羟基氨基甲酸酯）的非异氰酸酯合成中的应用

  摘要：

  在常压和温和条件下，环状碘化碘有效地催化了环氧化物与二氧化碳的扩环加成反应，从而以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。通过在环境温度下叠氮化物和炔烃取代的五元环状碳酸酯的点击反应，成功地合成了新型的三唑连接的双官能五元环状碳酸酯。新型双（环状碳酸酯）的化学结构以一维和二维核磁共振谱为特征。将获得的双（环状碳酸酯）用市售的二胺在没有催化剂的情况下以高收率转化为含有三唑链段的聚（羟基氨基甲酸酯）。通过质子核磁共振，尺寸排阻色谱，热重分析和差示扫描量热法进行所得聚（羟基氨基甲酸酯）的分析。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学2018，56，986-993

  DOI：

  10.1002/pola.28967
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tosyl glycerol 1,2-carbonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到4-(azidomethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为有机化学新合成子开发前体的1,2-碳酸甘油酯的均价化

  摘要：

  共轭加成反应可以通过非常简单的方法有效地进行 电化学方法 使用镍络合物作为 催化剂。在本文中，我们报告了一种新的方法，用于1,2-碳酸甘油酯的增值。首先，我们制备了活化的1,2-碳酸甘油酯（卤素 或伪卤化物 衍生品），然后应用这些 卤素 通过电化学方法与有机化合物偶联反应中的衍生物，对环境友好 溶剂（碳酸亚丙酯）。据我们所知，这是在1,2-碳酸甘油酯上产生碳-碳键以及这些化合物的合成的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c2gc35678c

文献信息

• Staudinger Condensation for the Preparation of Thiohydantoins
  作者：Arnaud Tatibouët、Sandrine Gosling、Chahrazade El Amri

  DOI：10.1055/s-0033-1338592

  日期：——

  iminophosphoranes (Staudinger reaction) and condensation with carbon disulfide to form nonisolated isothiocyanates; then, condensation with α-amino esters to provide new N-3-substituted 2-thiohydantoins. An efficient one-pot, two-step sequence starting from azide derivatives is described: first, formation of iminophosphoranes (Staudinger reaction) and condensation with carbon disulfide to form nonisolated

  摘要 描述了一种从叠氮化物衍生物开始的有效的一锅，两步序列：首先，形成亚氨基正膦（Staudinger反应），然后与二硫化碳缩合形成非分离的异硫氰酸酯；然后，与α-氨基酯缩合，得到新的N-3-取代的2-硫代乙内酰脲。 描述了一种从叠氮化物衍生物开始的有效的一锅，两步序列：首先，形成亚氨基正膦（Staudinger反应），然后与二硫化碳缩合形成非分离的异硫氰酸酯；然后，与α-氨基酯缩合，得到新的N-3-取代的2-硫代乙内酰脲。
• Tosylated glycerol carbonate, a versatile bis-electrophile to access new functionalized glycidol derivatives
  作者：Jolanta Rousseau、Cyril Rousseau、Benita Lynikaite˙、Algirdas Šačkus、Claudia de Leon、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.095

  日期：2009.10

  The reactivity of tosylated glycerol carbonate 2 toward nucleophiles has been exploited to generate glycidol analogues protected with carbonate or carbamate groups. The activated glycerol 2 is a reasonable linking agent with thiol and alcohol nucleophiles and an excellent and selective one with primary amines, allowing efficient bis-functionalizations of glycerol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.