6-O-methyl hatomarubigin A | 104209-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 6-O-methyl hatomarubigin A
• 英文别名: dimethoxydeoxyrabelomycin
• CAS: 104209-16-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: QVNMRAVKZFZGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-methyl hatomarubigin A 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 四氯化锡 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[(2R,4R,5S,6R)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷的相对反应性及其在芳香族化合物C-糖基化反应中的合成当量。苯并蒽醌的伪糖苷配基（d- C-糖苷）的合成

  摘要：

  苯并青霉素类抗生素的伪糖苷配基是通过短序列制备的，其中脱氢雷贝霉素二甲醚的C-糖基化是关键步骤。在该反应中证明了使用3-叠氮基2,3,6-三苯氧基吡喃葡萄糖作为3-二甲基氨基2,3,6-三苯氧基糖的活化等同物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00868-1
• 作为产物：
  描述：

  Benz[a]anthracen-12(1H)-one,2,3,4,7-tetrahydro-6,8-dimethoxy-3-methyl- 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-O-methyl hatomarubigin A
  参考文献：
  名称：

  通过（芳烃）铬三羰基配合物区域选择性合成蒽醌

  摘要：

  （±）-3- Deoxyrabelomycin（2）和线性蒽醌（3），中间用于解（甲氧羰基）aklavinone（合成5），已经由（的区域选择性合成的锂化η 6 -arene）铬三羰基复合物。

  DOI：

  10.1039/c39830000858

文献信息

• Regioselective synthesis of anthraquinones via(arene)chromium tricarbonyl complexes
  作者：Motokazu Uemura、Kazuhiko Take、Yuji Hayashi

  DOI：10.1039/c39830000858

  日期：——

  (±)-3-Deoxyrabelomycin (2) and the linear anthraquinone (3), an intermediate for synthesis of de(methoxycarbonyl)aklavinone (5), have been synthesized by regioselective lithiation of (η6-arene)chromium tricarbonyl complexes.

  （±）-3- Deoxyrabelomycin（2）和线性蒽醌（3），中间用于解（甲氧羰基）aklavinone（合成5），已经由（的区域选择性合成的锂化η 6 -arene）铬三羰基复合物。
• Directed regioselective lithiation of (η6-arene) chromium tricarbonyl complexes
  作者：Motokazu Uemura、Kazuhiko Take、Kazuo Isobe、Tatsuya Minami、Yuji Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91416-4

  日期：——

  (3-Methoxybenzylalcohol)chromium tricarbonyl (10) and (7-methoxy-1-tetralol)chromium tricarbonyl (12) are selectively lithiated at the 4- and 6-positions, respectively, by treatment with n-BuLi-TMEDA. Since the directed lithiation of the corresponding chromium free arenes normally proceeds at the 2-and 8-positions, complementarily substituted arenes can be prepared by using the chromium tricarbonyl complexes. The difierent

  通过用n-BuLi-TMEDA处理，将（3-甲氧基苄醇）三羰基铬（10）和（7-甲氧基-1-四醇）三羰基铬（12）分别在4-和6-位选择性地锂化。由于相应的无铬芳烃的定向锂化通常在2和8位进行，因此可以使用三羰基铬络合物制备互补取代的芳烃。锂化的不同位置通过（芳烃）Cr（CO）3中三羰基铬的相对构型和静电因子来解释。一些蒽醌，31，36，42，和7- hydroxycalamenenes，43，已经通过（η的装置通过立体和区域选择性引入取代基的合成6 -arene）铬三羰基复合物。
• Relative Reactivities of Aminoglycosides and their Synthetic Equivalents in the C-Glycosylation of Aromatics. Synthesis of the Pseudoaglycone (d-C-Glycoside) of the Benzanthrins
  作者：Kathlyn A. Parker、Qing-jie Ding

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00868-1

  日期：2000.12

  benzanthrin antibiotics was prepared by a short sequence in which C-glycosylation of dehydrorabelomycin dimethyl ether served as the key step. The use of a 3-azido 2,3,6-trideoxy pyranose as an activated equivalent of a 3-dimethylamino 2,3,6-trideoxy sugar was demonstrated in this reaction.

  苯并青霉素类抗生素的伪糖苷配基是通过短序列制备的，其中脱氢雷贝霉素二甲醚的C-糖基化是关键步骤。在该反应中证明了使用3-叠氮基2,3,6-三苯氧基吡喃葡萄糖作为3-二甲基氨基2,3,6-三苯氧基糖的活化等同物。