(1R,2R)-6,7-dimethoxy-2-(phenylamino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1239667-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-6,7-dimethoxy-2-(phenylamino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-anilino-6,7-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1239667-87-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: ILNLATASQRHGIW-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 (S)-3-tert-butyl-4-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1R,2R)-6,7-dimethoxy-2-(phenylamino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由手性铱单膦催化剂促进的氧杂苯并降冰片二烯与胺的不对称开环。

  摘要：

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。

  DOI：

  10.1039/c3cc46009f

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of Oxabenzonorbornadienes with Amine Nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Yuhua Long、Junfang Zhang、Heping Zeng、Sanyong Wang、Chunrong Li

  DOI：10.1021/om100384q

  日期：2010.8.23

  We have explored a new iridium-catalyzed ring-opening reaction of oxabenzonorbornadienes with a variety of primary aromatic amine or N-substituted piperazine nucleophiles, affording the corresponding products in excellent yields (up to 99%) with moderate enantioselectivity (25−81% ee). The trans configuration of product 2d was confirmed by X-ray crystallography.

  我们探索了氧杂苯并降冰片二烯与各种伯芳族胺或N-取代的哌嗪亲核试剂的铱催化开环反应，从而以中等收率（25-81％ee）以优异的收率（高达99％）提供了相应的产物）。通过X射线晶体学确认产物2d的反式构型。