4,6-dichloro-2-phenylbenzo[d]thiazole | 73059-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-phenylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 4,6-Dichloro-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 73059-36-6
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NS
• 分子量: 280.177
• InChiKey: DIGBXXDXEHSALY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-Dichlor-3-phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin 生成 4,6-dichloro-2-phenylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  BOEHNISCH V. W.; GILCHRIST T. L.; REES C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 11, 2851-2854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controllable assembly of the benzothiazole framework using a CC triple bond as a one-carbon synthon
  作者：Yubing Huang、Donghao Yan、Xu Wang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09855c

  日期：——

  benzothiazole derivatives in high yields was provided via copper catalyzed tandem cyclization with o-haloanilines, elemental sulfur and terminal alkynes as raw materials. In this protocol, C atoms on the CC triple bond were controllably involved in the construction of the benzothiazole framework and multiple carbon–heteroatom bonds through divergent routes.

  通过以邻卤代苯胺，元素硫和末端炔烃为原料的铜催化串联环化，提供了一种简洁高效的方案，以高产率组装各种苯并噻唑衍生物。在该协议中，C C三键上的C原子可控地参与了苯并噻唑骨架的构建以及通过发散途径形成的多个碳-杂原子键。
• Copper‐Catalyzed Benzylic C—H Functionalization, Oxidation and Cyclization of Methylarenes: Direct Access to 2‐Arylbenzothiazoles
  作者：Wentao Yu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201900340

  日期：2019.11

  The direct C—H functionalization of methylarenes is of great significance. Herein, a copper‐catalyzed oxidative C—N/C—S bond formation through benzylic C(sp3)—H functionalization, oxidation and cyclization of methylarenes is reported. Various 2‐arylbenzothiazoles have been synthesized in moderate to excellent yields with readily available o‐iodoaniline, potassium sulfide, and methylarenes as raw materials

  甲基芳烃的直接C H功能化具有重要意义。在本文中，报道了通过甲基芳烃的苄基C（sp 3）-H官能化，氧化和环化形成铜催化的氧化CN / CS键。以容易获得的邻碘苯胺，硫化钾和甲基芳烃为原料，合成了各种2-芳基苯并噻唑，产率中等至优异。