(1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol | 678197-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
• CAS: 678197-28-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: CSNVGGTZMOVHPH-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的（+）-panepophenanthrin，一种泛素激活酶的新型抑制剂

  摘要：

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.149
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one 在 二苯醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的（+）-panepophenanthrin，一种泛素激活酶的新型抑制剂

  摘要：

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.149

文献信息

• Enantioselective total synthesis of the novel antiproliferative metabolite (+)-hexacyclinol
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.014

  日期：2008.2

  An enantioselective total synthesis of the novel bioactive epoxyquinone natural product (+)-hexacyclinol, exhibiting promising growth inhibiting activity against cancer cell lines, has been accomplished from a readily available chiron derived from the Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone.

  一种对映体选择性合成的新型生物活性环氧醌天然产物（+）-六环素醇，对癌细胞系显示出有希望的生长抑制活性，是由一种容易获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。
• Practical synthesis of ECH and epoxyquinols A and B from (−)-shikimic acid
  作者：Guiyin Luo、Yuanliang Jia、Yue Hu、Folei Wu、Maolin Wang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1039/d2ob00559j

  日期：——

  An efficient synthesis of ECH, epoxyquinols A and B, and two bioactive analogs EqM and RKTS-33 has been completed starting from (−)-shikimic acid. Rapid establishment of the desired epoxyquinol core is facilitated through a key allylic oxidation with high stereoselectivity, which is achieved by fine tuning the cyclohexene substrate structure and reaction conditions.

  从 (-)-莽草酸开始，已经完成了 ECH、环氧喹啉 A 和 B 以及两种生物活性类似物 EqM 和 RKTS-33 的有效合成。通过具有高立体选择性的关键烯丙基氧化促进所需环氧喹啉核的快速建立，这是通过微调环己烯底物结构和反应条件来实现的。