(S)-3-phenyl-6-((4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxybutan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide | 1261394-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (S)-3-phenyl-6-((4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxybutan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-phenyl-6-[[4-[(2S)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybutan-2-yl]triazol-1-yl]methyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 1261394-45-9
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃N₄O₂S
• 分子量: 460.48
• InChiKey: PSEZNNGURCJZNE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-((4-[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-phenyl-1-benzothiophene-2-carboxamide 在 Chiralpak AD 作用下， 生成 、 (S)-3-phenyl-6-((4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxybutan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective 5-LO inhibitor bearing benzothiophene pharmacophore: Discovery of MK-5286

  摘要：

  The strategy and SAR studies that led to the discovery of a novel potent and orally available 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitor 3-(4-fluorophenyl)-6-({4-[(1S)-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl) propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl} methyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide ((S)-21 or MK-5286) were described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.024