3-benzylidene-5-(thiophene-2-carbonyl)-1-benzofuran-2-one | 109217-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzylidene-5-(thiophene-2-carbonyl)-1-benzofuran-2-one
• CAS: 109217-49-4
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃S
• 分子量: 332.379
• InChiKey: DUULZTKQNSDDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-5-(thiophene-2-carbonyl)-1-benzofuran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-[2-hydroxy-5-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-可能用作抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-一及其各自的开环的邻羟基酸。根据抗炎活性在大鼠中改善佐剂诱导的关节炎的能力来评估。还检查了它们对豚鼠腹膜多形核中性粒细胞（PMNs）中花生四烯酸环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）代谢产物产生的影响。在抗炎活性和内酯的稳定性增加之间未发现相关性。通常，苯并呋喃酮显示的活性程度与其相应的邻羟基酸相似。这与内酯环打开研究的证据相结合，表明前者在体内转化为后者。

  DOI：

  10.1021/jm00392a024
• 作为产物：
  描述：

  [2-hydroxy-5-(2-thienylcarbonyl)phenyl]acetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-benzylidene-5-(thiophene-2-carbonyl)-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-可能用作抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-一及其各自的开环的邻羟基酸。根据抗炎活性在大鼠中改善佐剂诱导的关节炎的能力来评估。还检查了它们对豚鼠腹膜多形核中性粒细胞（PMNs）中花生四烯酸环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）代谢产物产生的影响。在抗炎活性和内酯的稳定性增加之间未发现相关性。通常，苯并呋喃酮显示的活性程度与其相应的邻羟基酸相似。这与内酯环打开研究的证据相结合，表明前者在体内转化为后者。

  DOI：

  10.1021/jm00392a024