[4-(7-bromobenzo[1,2,5]selenadiazol-4-yl)phenyl]diphenylamine | 875314-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [4-(7-bromobenzo[1,2,5]selenadiazol-4-yl)phenyl]diphenylamine
• 英文别名: 4-bromo-7-(N,N-diphenylamino)phenyl-(2,1,3)-benzoselenadiazole；4-bromo-7-[4-(diphenylamino)phenyl]-2,1,3-benzoselenadiazole；4-(4-(diphenylamino)phenyl)-7-bromo-2,1,3-benzoselenadiazole；4-(4-bromo-2,1,3-benzoselenadiazol-7-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 875314-58-2
• 化学式: C₂₄H₁₆BrN₃Se
• 分子量: 505.275
• InChiKey: SQFPUJLSEAUWNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.7±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(7-bromobenzo[1,2,5]selenadiazol-4-yl)phenyl]diphenylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-[7-(4-diphenylaminophenyl)benzo[1,2,5]selenadiazol-4-yl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organic Dyes Incorporating Low-Band-Gap Chromophores for Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  [GRAPHICS]Versatile dyes based on benzothiadiazole and benzoselenadiazole chromophores have been developed that perform efficiently in dye-sensitized solar cells. Power conversion efficiency of 3.77% is realized for a dye in which charge recombination is probably hindered by the nonplanar charge-separated structure.

  DOI：

  10.1021/ol050417f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 selenium(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [4-(7-bromobenzo[1,2,5]selenadiazol-4-yl)phenyl]diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  基于苯并硒二唑的供体-受体小分子：合成，聚集诱导的发射和电致发光

  摘要：

  合成并表征了几种四苯乙烯和三苯胺修饰的具有聚集诱导发射（AIE）特征的供体-受体（DA）苯并硒二唑衍生物。讨论了所得光致发光剂的光物理，热，电化学和电致发光（EL）特性以及AIE特性。所有的发光剂都可溶于常见的有机溶剂，并在T d时显示出高的热稳定性。399–460°C。固态的绝对光致发光量子产率为14.2％至36.5％。TPE-Se-TPE，TPA-Se-TPE和TPA-Se-TPA的D–A结构使它们具有聚集引起的猝灭（ACQ）以及聚集诱导的发射增强（AIEE）效应，该效应主要由扭曲的分子内电荷控制转移（TICT）和分子内旋转限制（RIR）。从TPA-Se-TPE获得最佳的器件性能，其最大发光效率为2.91 cd / A，最大亮度为5855 cd / m 2。这是基于苯并硒二二唑的具有AIE功能的荧光团在有机电子应用中的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.10.020

文献信息

• New benzoselenadiazole-based D–A–π–A type triarylamine sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Futai Lu、Shibo Qi、Jie Zhang、Guang Yang、Bao Zhang、Yaqing Feng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.013

  日期：2017.6

  based on triphenylamine as the electron donor, benzoselenadiazole (BSD) as the auxiliary acceptor, either thiophene or benzene as the π spacer and cyanoacetic acid as the anchoring group have been designed and synthesized for dye-sensitized solar cells (DSCs). Introduction of octyloxy chain on the triphenylamine unit was found to be able to redshift the absorption spectra and suppress the charge recombination

  三种新的D–A–π–A构型有机染料（LC-6，LC-7和LC-8），基于三苯胺作为电子供体，苯并硒二唑（BSD）作为辅助受体，噻吩或苯作为π间隔基染料敏化太阳能电池（DSC）的设计和合成是氰基乙酸作为锚定基团。发现在三苯胺单元上引入辛氧基链能够使吸收光谱红移并抑制电荷重组。还发现使用苯代替噻吩作为π间隔基并使用CDCA共吸附剂可以帮助改善J sc和V oc单元格的值。在标准的全球AM 1.5太阳光条件下，采用带有1,4-亚苯基单元和CDCA的染料的DSC可获得最佳的光伏性能，J sc为13.21 mA cm -2，V oc为734 mV，FF为0.69，总体PCE为6.72％。这些结果表明，在进一步研究DSC的D–A–π–A型敏化剂中，BSD单元可以成为有希望的吸电子候选者。
• 一种具有聚集诱导发光效应的纳米材料及其 应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108516964B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明公开一种具有聚集诱导发光效应的纳米材料，及其在制备治疗癌症药物的应用、在药物载体的应用、在细胞成像的应用、在活体成像的应用。本发明基于纳米材料的聚集诱导发光性质，有效地对肿瘤细胞和组织成像，对化合物的抗肿瘤作用进行探究，发现其具有良好的抗肿瘤活性，可以在有效杀伤癌细胞的同时观察药物去向，从而实现诊断治疗的一体化。本发明原料价廉易得，制备方法简单易行，且制备的产物重复性和稳定性良好，具有广阔的应用前景。
• Red electroluminescent polyfluorenes containing highly efficient 2,1,3-benzoselenadiazole- and 2,1,3-naphthothiadiazole-based red dopants in the side chain
  作者：Lei Chen、Hui Tong、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c1jm12549d

  日期：——

  By attaching small amounts of highly efficient D-A-D′-type 2,1,3-benzoselenadiazole and 2,1,3-naphthothiadiazole derivatives to the side chain of a polyfluorene host, we developed two series of red polymers, PFR-xBS and PFR-xNT. By tuning the doping concentration, complete energy transfer from the PF host to the red dopant occurs. The EL spectra of these red polymers show predominantly a red emission, attributed to the dopants. Single-layer devices (ITO/PEDOT:PSS/polymer/Ca/Al) of red polymers realized pure red light with a peak at 620 nm, a luminous efficiency of 2.91 cd A−1 and CIE coordinates of (0.62, 0.36) for PFR-10BS, and a saturated red light with a peak at 632 nm, a luminous efficiency of 3.04 cd A−1 and CIE coordinates of (0.63, 0.35) for PFR-10NT, respectively. To the best of our knowledge, the device performance of PFR-10NT is among the best single-layer saturated red PLEDs based on fluorescent polymers.

  通过将少量高效的D-A-D'型2,1,3-苯并硒二唑和2,1,3-萘并噻二唑衍生物附着在聚芴主体的侧链上，我们开发了两个系列的红色聚合物PFR-xBS和PFR- xNT。通过调节掺杂浓度，可以实现从 PF 主体到红色掺杂剂的完全能量转移。这些红色聚合物的 EL 光谱主要显示红色发射，这归因于掺杂剂。红色聚合物的单层器件（ITO/PEDOT:PSS/聚合物/Ca/Al）实现了纯红光，峰值在620 nm，发光效率为2.91 cd A−1，CIE坐标为（0.62，0.36） PFR-10BS 和峰值为 632 nm 的饱和红光，PFR-10NT 的发光效率分别为 3.04 cd A−1，CIE 坐标为（0.63，0.35）。据我们所知，PFR-10NT 的器件性能是基于荧光聚合物的最佳单层饱和红色 PLED 之一。
• New D–A–π–A organic photo-sensitizer with thioindoxyl group for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Mozhgan Hosseinnezhad、Kamaladin Gharanjig、Siamak Moradian

  DOI：10.1007/s11696-019-01001-7

  日期：2020.5

  Two new metal-free organic dyes with D–A–π–A structure containing monotriphenylamine as electron donor and cyanoacrylic acid as end electron acceptor were prepared. All intermediates and organic photosensitizers were specified by analytical techniques. The cyclic voltammetry analysis was employed to examine the possibility of applying organic dyes in dye-sensitized solar cells and the results show that the charge transfer overall is done thermodynamically. Three configurations as individual, co-sensitization and tandem were selected for the investigation of photovoltaic properties. The photovoltaic investigation shows efficiency of 3.84%, 5.61%, 7.74% and 8.69% for Dye 1, Dye 2, co-sensitization and tandem structure, respectively.

  制备了两种新型无金属有机染料，其具有D-A-π-A结构，以单三苯胺为电子给体，氰基丙烯酸为末端电子受体。所有中间体和有机光敏剂均通过分析技术确定。采用循环伏安分析来检验有机染料在染料敏化太阳能电池中应用的可能性，结果表明电荷转移总体上是通过热力学完成的。选择单独、共敏化和串联三种配置来研究光伏特性。光伏研究显示染料 1、染料 2、共敏化和串联结构的效率分别为 3.84%、5.61%、7.74% 和 8.69%。
• 一种2,1,3-苯并硒二唑衍生物的制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106831650A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种2,1,3‑苯并硒二唑衍生物的制备方法和应用，所述的衍生物分别是TPE‑Se‑TPE、TPA‑Se‑TPE或TPA‑Se‑TPA，即在2,1,3‑苯并硒二唑的4位和7位上分别引入四苯基乙烯（TPE）和/或三苯胺基团（TPA），制得的2,1,3‑苯并硒二唑衍生物可有效避免聚集淬灭现象，具有聚集诱导发光性能，能显著增强材料的发光效率，可以作为发光层应用于有机电致发光器件。