(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dimethoxy-2-(4-(3-oxobutyl)phenoxy)-6-(((3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate | 105274-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dimethoxy-2-(4-(3-oxobutyl)phenoxy)-6-(((3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 105274-13-3
• 化学式: C₃₈H₄₆O₁₅
• 分子量: 742.774
• InChiKey: FKMKWDDIILVSPV-IHQQTPIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  161.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dimethoxy-2-(4-(3-oxobutyl)phenoxy)-6-(((3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 methyl 3,4-di-O-methyl glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XLVII Rhubarb. 6 Isolation and characterization of new p-hydroxyphenylbutanones, stilbenes and gallic acid glucosides.

  摘要：

  除了之前报道过的苯基丁酮葡萄糖苷，即 lindleyin (7)、isolindleyin (8) 和 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-Glucopyranoside (9)，我们还从一种优质大黄（商品名：? ?? ?? ?? ?）中分离出了三种新的相关化合物（1、2 和 3）。根据化学和光谱数据，1-3 的结构被确定为 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-(2"，6"-di-O-galloyl)-吡喃葡萄糖苷 (1)、4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-cinnamoyl)-glucopyranoside (2) 和 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-p-coumaroyl)gluocopyranoside (3)。此外，还新分离出了 3，4'，5-三羟基二苯乙烯 4'-O-β-D-（2"-O-吡咯酰基）-吡喃葡萄糖苷（4）、没食子酸 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和没食子酸 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3237
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-(4-(3-oxobutyl)phenoxy)-6-(((3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以16 mg的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dimethoxy-2-(4-(3-oxobutyl)phenoxy)-6-(((3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XLVII Rhubarb. 6 Isolation and characterization of new p-hydroxyphenylbutanones, stilbenes and gallic acid glucosides.

  摘要：

  除了之前报道过的苯基丁酮葡萄糖苷，即 lindleyin (7)、isolindleyin (8) 和 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-Glucopyranoside (9)，我们还从一种优质大黄（商品名：? ?? ?? ?? ?）中分离出了三种新的相关化合物（1、2 和 3）。根据化学和光谱数据，1-3 的结构被确定为 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-(2"，6"-di-O-galloyl)-吡喃葡萄糖苷 (1)、4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-cinnamoyl)-glucopyranoside (2) 和 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-p-coumaroyl)gluocopyranoside (3)。此外，还新分离出了 3，4'，5-三羟基二苯乙烯 4'-O-β-D-（2"-O-吡咯酰基）-吡喃葡萄糖苷（4）、没食子酸 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和没食子酸 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3237