6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride | 1354801-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride；6,7,8,9-Tetrahydro-5H-pyrrolo[2,3-b:5,4-c']dipyridine hydrochloride；5,8,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),10,12-tetraene;hydrochloride
• CAS: 1354801-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃*ClH
• 分子量: 209.678
• InChiKey: JMGYEDDZIZBCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P312,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以72.1 g的产率得到tert-butyl 5,6,8,9-tetrahydro-7H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROCARBOLINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种药物，具有对ENPP2具有抑制活性，该活性与现有药物的靶点不同，作为一种对现有药物效果不足的尿液排泄障碍患者有用的药物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：（其中每个基团的定义如描述中所定义）具有ENPP2抑制活性，其盐或溶剂或前药，以及作为活性成分的含有它们的用于预防或治疗尿液排泄障碍和/或改善症状的药剂。

  公开号：

  US20130109699A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 盐酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 23.56h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROCARBOLINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种药物，具有对ENPP2具有抑制活性，该活性与现有药物的靶点不同，作为一种对现有药物效果不足的尿液排泄障碍患者有用的药物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：（其中每个基团的定义如描述中所定义）具有ENPP2抑制活性，其盐或溶剂或前药，以及作为活性成分的含有它们的用于预防或治疗尿液排泄障碍和/或改善症状的药剂。

  公开号：

  US20130109699A1

文献信息

• ONO-8430506: A Novel Autotaxin Inhibitor That Enhances the Antitumor Effect of Paclitaxel in a Breast Cancer Model
  作者：Yuzo Iwaki、Akira Ohhata、Shingo Nakatani、Katsuya Hisaichi、Yasuyuki Okabe、Atsushi Hiramatsu、Toshihide Watanabe、Shingo Yamamoto、Taihei Nishiyama、Juta Kobayashi、Yasuo Hirooka、Hideki Moriguchi、Tatsuo Maeda、Makoto Katoh、Yuka Komichi、Hiroto Ota、Naoya Matsumura、Masahiro Okada、Tetsuya Sugiyama、Hiroshi Saga、Akira Imagawa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00200

  日期：2020.6.11

  Lysophosphatidic acid (LPA) is a bioactive lipid mediator that elicits a number of biological functions, including smooth muscle contraction, cell motility, proliferation, and morphological change. LPA is endogenously produced by autotaxin (ATX) from extracellular lysophosphatidylcholine (LPC) in plasma. Herein, we report our medicinal chemistry effort to identify a novel and highly potent ATX inhibitor, ONO-8430506 (20), with good oral availability. To enhance the enzymatic ATX inhibitory activity, we designed several compounds by structurally comparing our hit compound with the endogenous ligand LPC. Further optimization to improve the pharmacokinetic profile and enhance the ATX inhibitory activity in human plasma resulted in the identification of ONO-8430506 (20), which enhanced the antitumor effect of paclitaxel in a breast cancer model.
• US9006246B2
  申请人：——

  公开号：US9006246B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• US9353113B2
  申请人：——

  公开号：US9353113B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• US9636330B2
  申请人：——

  公开号：US9636330B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• US9862721B2
  申请人：——

  公开号：US9862721B2

  公开（公告）日：2018-01-09