1-O-Methyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-4,6-O-benzyliden-α,β-D-glucopyranosid | 88295-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-O-Methyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-4,6-O-benzyliden-α,β-D-glucopyranosid
• 英文别名: methyl 2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranoside；methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α,β-D-glucopyranoside；methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranoside；N-[(4aR,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 88295-36-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: XCDVOAZVARITEI-LDCDUABPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Methyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-4,6-O-benzyliden-α,β-D-glucopyranosid 在 镍 氢气 、 sodium thiophenolate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-乙酰氨基-2,3,6-苯氧基-β-1-Lyxo-己吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要以2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料，经九步合成了具有柔红胺结构但在C-2处取代C-3的胺基糖苷。该序列还提供了2-甲基酰胺基-2，3-二-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷及其4，6-亚苄基乙缩醛的制备途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88112-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-D-glucosamine 、 苯甲醛二乙缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.07 g的产率得到1-O-Methyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-4,6-O-benzyliden-α,β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Best, Wayne M.; Dunlop, Robert W.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 3, p. 433 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective hydrolysis of radiolabelled O-pivaloyl derivatives of methyl 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranoside
  作者：Srđanka Tomić、Đurđica Ljevaković、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84075-3

  日期：1989.6
• Thiel, Gerhard; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 9, p. 1081 - 1093
  作者：Thiel, Gerhard、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• TOMIC, SRDANKA;LJEVAKOVIC, DURDICA;TOMASIC, JELKA, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 222-227
  作者：TOMIC, SRDANKA、LJEVAKOVIC, DURDICA、TOMASIC, JELKA

  DOI：——

  日期：——