2-(4-methylmorpholin-3-yl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone | 666190-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methylmorpholin-3-yl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-Methylmorpholin-3-yl)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；2-(4-methylmorpholin-3-yl)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 666190-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: PFXNIHKEDHNOOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methylmorpholine 在 重水 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methylmorpholin-3-yl)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吗啉-N-氧化物（NMMO）衍生的碳正亚胺离子的研究

  摘要：

  通过异质降解从广泛使用的氧化剂和纤维素溶剂N-甲基吗啉-N-氧化物（1）衍生出两个exo -centered物种2和一个ring-centered 3的carbenium -iminium离子。3在存在水的情况下，在涉及高度组织化的过渡态的吸热，双分子反应中重新排列为2，这是碳-亚胺离子互变的第一个例子。通过包括捕获反应，同位素标记，动力学研究和DFT水平计算的组合方法研究了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.015

文献信息

• Studies on the carbenium-iminium ions derived from N-methylmorpholine-N-oxide (NMMO)
  作者：Thomas Rosenau、Antje Potthast、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.015

  日期：2004.1

  carbenium-iminium ions, an exo-centered species 2 and a ring-centered form 3, are derived from the widely used oxidant and cellulose solvent N-methylmorpholine-N-oxide (1) by heterolytic degradation. 3 rearranges into 2 in the presence of water, in an endothermic, bimolecular reaction involving a highly organized transition state, which is the first example of a carbenium-iminium ion interconversion

  通过异质降解从广泛使用的氧化剂和纤维素溶剂N-甲基吗啉-N-氧化物（1）衍生出两个exo -centered物种2和一个ring-centered 3的carbenium -iminium离子。3在存在水的情况下，在涉及高度组织化的过渡态的吸热，双分子反应中重新排列为2，这是碳-亚胺离子互变的第一个例子。通过包括捕获反应，同位素标记，动力学研究和DFT水平计算的组合方法研究了反应机理。