2-[5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-4-oxo-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile | 649760-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-4-oxo-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 649760-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: BNDIGFYQRNEEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(2,2-二氰基乙烯基)苯基]亚甲基]丙二腈 、 2-[5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-4-oxo-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻唑并吡啶的研究。第 4 部分：迄今为止未知的 1,4-双（噻唑并吡啶）苯衍生物的合成

  摘要：

  2-氰甲基-4-噻唑啉酮 (1) 与对苯二醛 (2)（2:1 摩尔比）缩合，生成 1,4-双（2-氰甲基-4,5-二氢-5-亚甲基-4-噻唑啉酮- 5-基)苯(3)。用亚苄基丙二腈 (4) (1:2 摩尔比) 处理化合物 (3) 提供了新的双噻唑并吡啶 (6a-e)。化合物(1)与芳香醛的缩合产生亚苄基衍生物(7a-f)，其在用化合物(8)(2:1摩尔比)处理后提供新的双噻唑并吡啶(10a-f)。合成化合物的结构已通过元素分析和光谱数据确定。

  DOI：

  10.1080/10426500307827
• 作为产物：
  描述：

  1,3-噻唑啉-4-酮-2-乙腈 、 1-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-[5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-4-oxo-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻唑并吡啶的研究。第 4 部分：迄今为止未知的 1,4-双（噻唑并吡啶）苯衍生物的合成

  摘要：

  2-氰甲基-4-噻唑啉酮 (1) 与对苯二醛 (2)（2:1 摩尔比）缩合，生成 1,4-双（2-氰甲基-4,5-二氢-5-亚甲基-4-噻唑啉酮- 5-基)苯(3)。用亚苄基丙二腈 (4) (1:2 摩尔比) 处理化合物 (3) 提供了新的双噻唑并吡啶 (6a-e)。化合物(1)与芳香醛的缩合产生亚苄基衍生物(7a-f)，其在用化合物(8)(2:1摩尔比)处理后提供新的双噻唑并吡啶(10a-f)。合成化合物的结构已通过元素分析和光谱数据确定。

  DOI：

  10.1080/10426500307827

文献信息

• STUDIES ON THIAZOLOPYRIDINES. PART 5: SYNTHESIS OF HITHERTO UNKNOWN THIAZOLINONE AND THIAZOLO[3,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES HAVING IN THEIR STRUCTURE THE MORPHOLIN-4-YL MOIETY
  作者：R. Q. Lamphon、M. S. A. El-Gaby、M. M. Khafagy、G. A. M. El-Hag Ali、A. A. El-Maghraby、H. A. Eyada、M. H. M. Helal

  DOI：10.1080/10426500490468092

  日期：2004.7.1

  3a, b. Cyclocondensation of compound 3b with malononitrile furnished the novel thiazolo[3,2-a]-pyridine 5. Also, compound 3b was condensed with dimethylformamide-dimethylacetal (DMF-DMA) and triethylortho-formate to yield N,N-dimethylamino 6 and ethoxymethylene 7 derivatives respectively. The novel thiazolo[3,2-a]pyridines 10a, b were obtained by cyclocondensation of compounds 3a, b with benzylidene-malononitriles

  噻唑啉酮 1 与苯甲醛 2a、b 在乙醇哌啶中缩合得到亚甲基衍生物 3a、b。化合物 3b 与丙二腈的环缩合得到新型噻唑并 [3,2-a]-吡啶 5。此外，化合物 3b 与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛 (DMF-DMA) 和原甲酸三乙酯缩合得到 N,N-二甲氨基 6 和乙氧基亚甲基7个衍生物分别。新的噻唑并[3,2-a]吡啶10a、b是通过化合物3a、b与亚苄基丙二腈8a、b的环缩合获得的。类似地，化合物 3b 与亚苄基丙二腈 11 环缩合得到噻唑并吡啶 12a-c。化合物 (12)、4-吗啉代苯甲醛 2b 和丙二腈（1:1:1 摩尔比）的三元缩合产生了噻唑并吡啶 14a-c。当化合物10b在回流下在二恶烷/哌啶中与丙二腈反应时，得到新型稠合杂环系统18。用甲酸、芳香醛和原甲酸三乙酯处理邻氨基甲腈 10b，分别得到噻唑并[2',3':1,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶 20、偶氮甲碱 21a、b