N-dicyclohexylphosphino-N-methylpiperazine | 389604-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-dicyclohexylphosphino-N-methylpiperazine
• 英文别名: dcymepip；Dicyclohexyl-(4-methylpiperazin-1-yl)phosphane
• CAS: 389604-06-2
• 化学式: C₁₇H₃₃N₂P
• 分子量: 296.436
• InChiKey: MJGGGMGTBDZSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-dicyclohexylphosphino-N-methylpiperazine 以 乙醚 为溶剂， 生成 [Pd(dcymepip)(allyl)Cl]
  参考文献：
  名称：

  Microwave accelerated Suzuki coupling of chloro-aryl phosphine-oxides: A method for introducing diversity into phosphine ligands

  摘要：

  There is a demand for methodology that can rapidly produce families of catalysts for catalyst-structure-performance studies. The results reported here show microwave accelerated Suzuki coupling of a range of boronic acids with chloro-aryl phosphine-oxides can give high yields of arylated phosphine oxides. Chloro-aryl phosphine-oxide substrates have been found to be unreactive in previous studies, but in these examples, the combination of a highly active (but short lived) catalyst and instantaneous microwave heating at 140 degrees C allows the reactions to proceed. These cross-coupling reactions are being used as the basis for a rapid synthesis of phosphine ligands (readily available by microwave-assisted reduction of the phosphine oxides). (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2008.01.001
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 二环己基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-dicyclohexylphosphino-N-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  首次微波加速芳基和乙烯基硅氧烷衍生物的Hiyama偶联：几分钟之内干净的芳基氯化物交叉偶联

  摘要：

  首次报道了微波加速的Hiyama交叉偶联反应。使用改良的催化剂体系，可以在数分钟内完成芳基溴化物和活化的芳基氯化物与PhSi（OMe）3 [或C 2 H 3 Si（OMe）3 ]的反应，该催化剂体系可以从可商购的试剂就地制备。微波加速反应在相对温和的条件下（110–115°C）进行

  DOI：

  10.1002/adsc.200404196
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯基三甲氧基硅烷 、 对氯苯乙酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) N-甲基哌嗪 、 四丁基氟化铵 、 N-dicyclohexylphosphino-N-methylpiperazine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.3h， 以95%的产率得到1-(4-乙烯基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  首次微波加速芳基和乙烯基硅氧烷衍生物的Hiyama偶联：几分钟之内干净的芳基氯化物交叉偶联

  摘要：

  首次报道了微波加速的Hiyama交叉偶联反应。使用改良的催化剂体系，可以在数分钟内完成芳基溴化物和活化的芳基氯化物与PhSi（OMe）3 [或C 2 H 3 Si（OMe）3 ]的反应，该催化剂体系可以从可商购的试剂就地制备。微波加速反应在相对温和的条件下（110–115°C）进行

  DOI：

  10.1002/adsc.200404196