(Z)-2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside | 928205-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside
• 英文别名: cis-2,3,5,4′-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside；cis-2,3,5,4′-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside；Tetrahydroxyl diphenylethylene-2-o-glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2,4-dihydroxy-6-[(Z)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 928205-59-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₉
• 分子量: 406.389
• InChiKey: JAYVHSBYKLLDJC-ZPBLDHPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside 在 重水 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  NMR研究白藜芦醇的H / D交换的同构效应

  摘要：

  在葡萄和其他食品中发现白藜芦醇（3,5,4'-三羟基lstilbene），一种植物抗毒素，对伤害或真菌侵袭有反应。已有文献证明该化合物具有降血脂，抗癌，抗病毒，神经保护，抗衰老和抗炎的天然活性成分的有益作用。据观察，两个反式-和顺-resveratrols经历在A环上的H-2,6和H-4位上的氢-氘（H / d）交换。交换速率通过1 H NMR光谱法确定。结果表明，交换速率与构型和pH有关。2‐ O ‐ β ‐ D的导数葡糖苷可以显着加快两种异构体的H / D交换反应。该反式-白藜芦醇体验更快的H / d交换比顺式-白藜芦醇。这种异构效应可能是由于反式白藜芦醇有利于形成更大/超级的共轭体系并且具有较少的空间干扰的因素。理论计算表明，这些位置的电负性处于H-2,6> H-4的顺序，这与NMR观察到的交换速率一致。结果可能有助于理解白藜芦醇的性质，以及使用质谱法（有时需要稳定的氘同位素标记）分析天然产物或体液中的白藜芦醇。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090377
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,4'-四羟基芪 2-O-葡萄糖苷 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  NMR研究白藜芦醇的H / D交换的同构效应

  摘要：

  在葡萄和其他食品中发现白藜芦醇（3,5,4'-三羟基lstilbene），一种植物抗毒素，对伤害或真菌侵袭有反应。已有文献证明该化合物具有降血脂，抗癌，抗病毒，神经保护，抗衰老和抗炎的天然活性成分的有益作用。据观察，两个反式-和顺-resveratrols经历在A环上的H-2,6和H-4位上的氢-氘（H / d）交换。交换速率通过1 H NMR光谱法确定。结果表明，交换速率与构型和pH有关。2‐ O ‐ β ‐ D的导数葡糖苷可以显着加快两种异构体的H / D交换反应。该反式-白藜芦醇体验更快的H / d交换比顺式-白藜芦醇。这种异构效应可能是由于反式白藜芦醇有利于形成更大/超级的共轭体系并且具有较少的空间干扰的因素。理论计算表明，这些位置的电负性处于H-2,6> H-4的顺序，这与NMR观察到的交换速率一致。结果可能有助于理解白藜芦醇的性质，以及使用质谱法（有时需要稳定的氘同位素标记）分析天然产物或体液中的白藜芦醇。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090377

文献信息

• Hepatic Organoid-Based High-Content Imaging Boosts Evaluation of Stereoisomerism-Dependent Hepatotoxicity of Stilbenes in Herbal Medicines
  作者：Juan Liu、Tingting Li、Ruihong Li、Jie Wang、Pengyan Li、Ming Niu、Le Zhang、Chunyu Li、Tao Wang、Xiaohe Xiao、Jia-bo Wang、Yunfang Wang

  DOI：10.3389/fphar.2022.862830

  日期：——

  The complexity of chemical components of herbal medicines often causes great barriers to toxicity research. In our previous study, we have found the critical divergent hepatotoxic potential of a pair of stilbene isomers in a famous traditional Chinese herb, Polygonum multiflorum (Heshouwu in Chinese). However, the high-throughput in vitro evaluation for such stereoisomerism-dependent hepatotoxicity is a critical challenge. In this study, we used a hepatic organoids–based in vitro hepatotoxic evaluation system in conjunction with using high content imaging to differentiate in vivo organ hepatotoxicity of the 2,3,5,4′-tetrahydroxy-trans-stilbene-2-O-β-glucoside (trans-SG) and its cis-isomer (cis-SG). By using such an organoid platform, we successfully differentiated the two stereoisomers’ hepatotoxic potentials, which were in accordance with their differences in rodents and humans. The lesion mechanism of the toxic isomer (cis-SG) was further found as the mitochondrial injury by high-content imaging, and its hepatotoxicity could be dose-dependently inhibited by the mitochondrial protective agent. These results demonstrated the utility of the organoids-based high-content imaging approach in evaluating and predicting organ toxicity of natural products in a low-cost and high-throughput way. It also suggested the rationale to use long-term cultured organoids as an alternative toxicology platform to identify early and cautiously the hepatotoxic new drug candidates in the preclinical phase.

  中草药化学成分的复杂性往往给毒性研究带来巨大障碍。在之前的研究中，我们发现了一种著名的传统中草药何首乌中的一对二苯乙烯异构体具有关键的不同肝毒性潜能。然而，对这种立体异构体依赖性肝毒性进行高通量体外评估是一项严峻的挑战。在这项研究中，我们使用了基于肝脏类器官的体外肝毒性评估系统，并结合使用高内容成像技术来区分2,3,5,4′-四羟基-反式二苯乙烯-2-O-β-葡萄糖苷（反式-SG）及其顺式异构体（顺式-SG）的体内器官肝毒性。利用这种类器官平台，我们成功地区分了这两种立体异构体的肝毒性潜能，这与它们在啮齿动物和人类体内的差异是一致的。通过高分辨率成像，我们进一步发现了毒性异构体（顺式-SG）的损伤机制为线粒体损伤，并且线粒体保护剂可以剂量依赖性地抑制其肝脏毒性。这些结果表明，基于器官组织的高内涵成像方法可以低成本、高通量地评估和预测天然产物的器官毒性。它还提出了使用长期培养的器官组织作为另一种毒理学平台，在临床前阶段及早、谨慎地识别具有肝毒性的候选新药的合理性。
• [EN] EXTERNAL SKIN PREPARATION COMPOSITION CONTAINING HERBAL MEDICINE EXTRACT, FOR PREVENTING HAIR LOSS AND PROMOTING HAIR GROWTH<br/>[FR] COMPOSITION DE TYPE PRÉPARATION POUR APPLICATION EXTERNE SUR LA PEAU CONTENANT UN EXTRAIT DE PLANTES MÉDICINALES POUR PRÉVENIR LA CHUTE DES CHEVEUX ET FAVORISER LA POUSSE DES CHEVEUX<br/>[KO] 생약 추출물을 함유하는 탈모 방지 및 육모 촉진용 피부 외용제 조성물
  申请人：DOORI COSMETIC CO LTD

  公开号：WO2016021872A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  본 발명은 두피 및 모발 개선을 위한 생약재 추출물을 함유하는 조성물에 관한 것으로, 상세하게는 모유두 세포 및 섬유모세포의 분화촉진 및 혈행개선을 통해 탈모방지 및 육모 효과를 가지며, 세포 독성이 없어 피부에 안전하게 사용할 수 있는 피부외용 조성물에 관한 것이다. 상기와 같은 본 발명의 탈모 방지 및 육모 촉진용 피부 외용제 조성물은 당귀, 마치현(쇠비름), 적하수오, 녹차, 측백엽 중 적어도 4종의 추출물을 함유하는 것을 특징으로 한다. 또한 이때 당귀와 마치현(쇠비름) 추출물의 추출용매는 에탄올이고, 적하수오, 녹차 및 측백엽 추출물의 추출용매는 물인 것을 특징으로 한다.