1,2-bis(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)ethane | 1450643-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,2-bis(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)ethane
• CAS: 1450643-92-1
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂
• 分子量: 252.443
• InChiKey: PIUHNLCAVRTFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)ethane 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 、 氧气 、 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以80%的产率得到3,5-dimethylpiperidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的CC键断裂：由1,2-邻位二胺制备 N，N-二烷基甲酰胺

  摘要：

  在非常温和的条件下，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，45 W家用电灯泡和Cs 2 CO 3碱性添加剂的协同作用下，将一系列1,2-邻位二胺顺利转化为N，N-二烷基甲酰胺反应条件。该过程涉及可见光激活的C–C键的光催化裂解，这是战略性事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.056
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基哌啶 、 1,2-二溴乙烷 反应 6.0h， 以75%的产率得到1,2-bis(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的CC键断裂：由1,2-邻位二胺制备 N，N-二烷基甲酰胺

  摘要：

  在非常温和的条件下，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，45 W家用电灯泡和Cs 2 CO 3碱性添加剂的协同作用下，将一系列1,2-邻位二胺顺利转化为N，N-二烷基甲酰胺反应条件。该过程涉及可见光激活的C–C键的光催化裂解，这是战略性事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.056

文献信息

• Selective synthesis of formamides, 1,2-bis(N-heterocyclic)ethanes and methylamines from cyclic amines and CO₂/H₂ catalyzed by an ionic liquid–Pd/C system
  作者：Ruipeng Li、Yanfei Zhao、Huan Wang、Junfeng Xiang、Yunyan Wu、Bo Yu、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c9sc03242h

  日期：——

  N-methylated compounds over different catalysts. Herein, we report the selective synthesis of formamides, 1,2-bis(N-heterocyclic)ethanes, and methylamines, which is achieved over an ionic liquid (IL, e.g., 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIm][BF4])-Pd/C catalytic system. By simply varying the reaction temperature, formamides and methylamines can be selectively produced, respectively

  用胺和 H2 还原 CO2 通常在不同的催化剂上产生 N-甲酰化或 N-甲基化化合物。在此，我们报道了甲酰胺、1,2-双（N-杂环）乙烷和甲胺的选择性合成，这是在离子液体（IL，例如，1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐，[BMIm][ BF4])-Pd/C 催化体系。通过简单地改变反应温度，可以分别以高产率选择性地生产甲酰胺和甲胺。有趣的是，1,2-双（N-杂环）乙烷也可以通过形成的甲酰胺的 McMurry 反应与随后的氢化反应来获得。发现[BMIm][BF4]可以与甲酰胺反应形成[BMIm]+-甲酰胺加合物；因此与 Pd/C 结合，它可以在 H2 存在下催化甲酰胺的 McMurry 偶联，得到 1，2-双（N-杂环）乙烷。此外，Pd/C-[BMIm][BF4]可以进一步催化1,2-双(N-杂环)乙烷氢解得到甲胺。[BMIm][BF4]-Pd/C 对广泛的底物范围具有耐受性，以中等至高产率提供相应的甲酰胺、1