3,5-dimethylpiperidine-1-carbaldehyde | 68291-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-dimethylpiperidine-1-carbaldehyde
• CAS: 68291-25-8
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: LTLUGKUGUCBQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris(2 2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride hexahydrate 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到3,5-dimethylpiperidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烯胺光催化转化为酰胺

  摘要：

  在 45 W 家用灯泡的简单可见光照射下，一系列烯胺被光催化裂解以产生酰胺产物。从机制上讲，这些反应似乎涉及单线态氧中间体的光敏形成和随后的 [2+2] 环加成事件。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378205

文献信息

• Glycerol as a Building Block for Prochiral Aminoketone,<i>N</i>-Formamide, and<i>N</i>-Methyl Amine Synthesis
  作者：Xingchao Dai、Jabor Rabeah、Hangkong Yuan、Angelika Brückner、Xinjiang Cui、Feng Shi

  DOI：10.1002/cssc.201600972

  日期：2016.11.23

  Prochiral aminoketones are key intermediates for the synthesis of optically active amino alcohols, and glycerol is one of the main biomass‐based alcohols available in industry. In this work, glycerol was catalytically activated and purposefully converted with amines to generate highly valuable prochiral aminoketones, as well as N‐formamides and N‐methyl amines, over CuNiAlOx catalyst. The catalyst structure

  前手性氨基酮是光学活性氨基醇合成的关键中间体，甘油是工业上可用的主要基于生物质的醇之一。在这项工作中，甘油在CuNiAlO x催化剂上被催化活化，并有意地与胺转化生成高度有价值的前手性氨基酮，以及N-甲酰胺和N-甲基胺。通过形成纳米Cu-Ni合金颗粒，可以将催化剂结构预期为CuAlO x之上或之中的纳米Ni物种。这个概念可能会提出一种新颖而有价值的甘油利用方法。
• Selective synthesis of formamides, 1,2-bis(N-heterocyclic)ethanes and methylamines from cyclic amines and CO₂/H₂ catalyzed by an ionic liquid–Pd/C system
  作者：Ruipeng Li、Yanfei Zhao、Huan Wang、Junfeng Xiang、Yunyan Wu、Bo Yu、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c9sc03242h

  日期：——

  N-methylated compounds over different catalysts. Herein, we report the selective synthesis of formamides, 1,2-bis(N-heterocyclic)ethanes, and methylamines, which is achieved over an ionic liquid (IL, e.g., 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIm][BF4])-Pd/C catalytic system. By simply varying the reaction temperature, formamides and methylamines can be selectively produced, respectively

  用胺和 H2 还原 CO2 通常在不同的催化剂上产生 N-甲酰化或 N-甲基化化合物。在此，我们报道了甲酰胺、1,2-双（N-杂环）乙烷和甲胺的选择性合成，这是在离子液体（IL，例如，1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐，[BMIm][ BF4])-Pd/C 催化体系。通过简单地改变反应温度，可以分别以高产率选择性地生产甲酰胺和甲胺。有趣的是，1,2-双（N-杂环）乙烷也可以通过形成的甲酰胺的 McMurry 反应与随后的氢化反应来获得。发现[BMIm][BF4]可以与甲酰胺反应形成[BMIm]+-甲酰胺加合物；因此与 Pd/C 结合，它可以在 H2 存在下催化甲酰胺的 McMurry 偶联，得到 1，2-双（N-杂环）乙烷。此外，Pd/C-[BMIm][BF4]可以进一步催化1,2-双(N-杂环)乙烷氢解得到甲胺。[BMIm][BF4]-Pd/C 对广泛的底物范围具有耐受性，以中等至高产率提供相应的甲酰胺、1
• Visible-light photo-catalytic C–C bond cleavages: preparations of N,N-dialkylformamides from 1,2-vicinal diamines
  作者：Yaohong Zhao、Shunyou Cai、Jing Li、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.056

  日期：2013.9

  A range of 1,2-vicinal diamines were smoothly converted into N,N-dialkylformamides under the synergistic actions of Ru(bpy)3Cl2 photo-catalyst, 45 W household lighting bulb, and Cs2CO3 basic additive under very mild reaction conditions. The process involves visible light-enabled photo-catalytic cleavage of C–C bond as the strategic event.

  在非常温和的条件下，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，45 W家用电灯泡和Cs 2 CO 3碱性添加剂的协同作用下，将一系列1,2-邻位二胺顺利转化为N，N-二烷基甲酰胺反应条件。该过程涉及可见光激活的C–C键的光催化裂解，这是战略性事件。
• Supported nano-gold-catalyzed N-formylation of amines with paraformaldehyde in water under ambient conditions
  作者：Zhengang Ke、Yan Zhang、Xinjiang Cui、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5gc01992c

  日期：——

  A simple and efficient Au/Al₂O₃ catalyst was prepared for the oxidative N-formylation of amines and paraformaldehyde under ambient conditions with up to 97% yield.

  一个简单高效的Au/Al2O3催化剂在常温下制备，用于胺和多聚甲醛的氧化N-甲酰化反应，产率高达97%。
• Amine formylation with CO2 and H2 catalyzed by heterogeneous Pd/PAL catalyst
  作者：Xingchao Dai、Bin Wang、Aiqin Wang、Feng Shi

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63397-8

  日期：2019.8

  Abstract For the first time, Pd supported on natural palygorskite was developed for amine formylation with CO2 and H2. Both secondary and primary amines with diverse structures could be converted into the desired formamides at

  摘要 首次开发了负载在天然坡缕石上的 Pd 用于 CO2 和 H2 的胺甲酰化。具有不同结构的仲胺和伯胺都可以在