4',5'-didehydro-5'-deoxy-2'-C-methyl-N²-(methoxytrityl)guanosine | 1613590-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4',5'-didehydro-5'-deoxy-2'-C-methyl-N²-(methoxytrityl)guanosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-3-methyl-5-methylideneoxolan-2-yl]-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]-1H-purin-6-one
• CAS: 1613590-58-1
• 化学式: C₃₁H₂₉N₅O₅
• 分子量: 551.602
• InChiKey: JKYUJNOLXSMQPB-WWKQIGMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-didehydro-5'-deoxy-2'-C-methyl-N²-(methoxytrityl)guanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 15-冠醚-5 、 碘 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4'-fluoro-2',3',5'-tri-O-benzoyl-2'-C-methyl-N²-(methoxytrityl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  糖修饰鸟苷类似物的合成和抗 HCV 活性：发现 AL-611 作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂治疗慢性丙型肝炎。

  摘要：

  慢性丙型肝炎 (CHC) 是由丙型肝炎病毒引起的主要肝脏疾病。目前CHC的护理标准可以达到95%以上的治愈率；然而，目前使用的药物的给药期为 8-16 周。非常需要安全有效的药物与较短治疗期的组合。我们报告了一系列 2',3'- 和 2',4'- 取代的鸟苷核苷酸类似物的合成和生物学评价。它们的三磷酸盐表现出对 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制作用，IC 50低至 0.13 μM。在 HCV 复制子测定中，这些类似物的氨基磷酸酯前药表现出优异的活性，EC 50值低至 5 nM。一种铅化合物AL-611 在口服给药后，在体外原代人肝细胞和体内狗肝中显示出高水平的核苷 5'-三磷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00935
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2’-C-methylguanosine 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4',5'-didehydro-5'-deoxy-2'-C-methyl-N²-(methoxytrityl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  糖修饰鸟苷类似物的合成和抗 HCV 活性：发现 AL-611 作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂治疗慢性丙型肝炎。

  摘要：

  慢性丙型肝炎 (CHC) 是由丙型肝炎病毒引起的主要肝脏疾病。目前CHC的护理标准可以达到95%以上的治愈率；然而，目前使用的药物的给药期为 8-16 周。非常需要安全有效的药物与较短治疗期的组合。我们报告了一系列 2',3'- 和 2',4'- 取代的鸟苷核苷酸类似物的合成和生物学评价。它们的三磷酸盐表现出对 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制作用，IC 50低至 0.13 μM。在 HCV 复制子测定中，这些类似物的氨基磷酸酯前药表现出优异的活性，EC 50值低至 5 nM。一种铅化合物AL-611 在口服给药后，在体外原代人肝细胞和体内狗肝中显示出高水平的核苷 5'-三磷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00935

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• US9243022B2
  申请人：——

  公开号：US9243022B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• US9249174B2
  申请人：——

  公开号：US9249174B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• US9603863B2
  申请人：——

  公开号：US9603863B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• US9815864B2
  申请人：——

  公开号：US9815864B2

  公开（公告）日：2017-11-14