ethyl 6-chloro-3,4-dihydro-7-nitro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate | 866417-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6-chloro-3,4-dihydro-7-nitro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-chloro-3,4-dihydro-7-nitro-3-oxo-2-quinoxalinecarboxylate；ethyl 6-chloro-7-nitro-3-oxo-4H-quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 866417-18-7
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₅
• 分子量: 297.655
• InChiKey: JYHNILQVYCARRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-3,4-dihydro-7-nitro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到6-Chloro-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和AMPA受体拮抗活性的新型6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸在7位取代苯基。

  摘要：

  我们描述了一系列新型的7-取代的6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸的设计，合成和生物学特性。经过设计，研究结构-活性关系并评估了各种化合物的性能，我们发现7-杂环-6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸含有在7位上通过氨基甲酸酯连接的取代苯基具有良好的丙酸α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑受体（AMPA-R）拮抗活性。在测试的化合物中，在末端苯基部分具有4-羧基的化合物29p（GRA-293）在体外对AMPA-R表现出高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护功效。它还显示出良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.030
• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 6-chloro-3,4-dihydro-7-nitro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和AMPA受体拮抗活性的新型6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸在7位取代苯基。

  摘要：

  我们描述了一系列新型的7-取代的6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸的设计，合成和生物学特性。经过设计，研究结构-活性关系并评估了各种化合物的性能，我们发现7-杂环-6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸含有在7位上通过氨基甲酸酯连接的取代苯基具有良好的丙酸α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑受体（AMPA-R）拮抗活性。在测试的化合物中，在末端苯基部分具有4-羧基的化合物29p（GRA-293）在体外对AMPA-R表现出高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护功效。它还显示出良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.030

文献信息

• 6-subtituted-7-heteroquinoxalinecarboxylic acid derivatives and addition salts thereof and processes for the preparation of both
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06632813B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  The invention provides compounds with antagonism against excitatory amino acid receptors, in particular, AMPA receptor having 6-substituted-7-heteroquinoxalinecarboxylic acid derivatives and addition salts thereof as effective ingredients, and processes for the preparation of both. The compounds are 6-substituted-7-heteroquinoxalinecarboxylic acid derivatives represented by the formula (1) where A denotes a single bond or methylene (CH2), Y denotes a nitrogen atom or ═CH—, V denotes a single bond or methylene (CH2), T denotes a hydroxyl group, amino group, lower alkoxycarbonyl group, carboxyl group, aldehyde group or the like, Q denotes a halogen atom, lower alkyl group or lower alkoxy group, and R1 denotes a hydroxyl group, lower alkoxy group or the like, and addition salts thereof.

  该发明提供了具有对兴奋性氨基酸受体拮抗作用的化合物，特别是具有6-取代-7-杂喹啉羧酸衍生物及其盐作为有效成分的AMPA受体，以及两者的制备方法。这些化合物是由式(1)表示的6-取代-7-杂喹啉羧酸衍生物，其中A表示一个单键或亚甲基(CH2)，Y表示一个氮原子或═CH—，V表示一个单键或亚甲基( )，T表示一个羟基、氨基、较低的烷氧羰基、羧基、醛基或类似物，Q表示一个卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基，R1表示一个羟基、较低的烷氧基或类似物，以及它们的盐。