((1E,3E)-2,3-diphenylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(trimethylsilane) | 110547-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((1E,3E)-2,3-diphenylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: [(1E,3E)-2,3-diphenyl-4-trimethylsilylbuta-1,3-dienyl]-trimethylsilane
• CAS: 110547-58-5
• 化学式: C₂₂H₃₀Si₂
• 分子量: 350.651
• InChiKey: BWJUSVHRFQJENH-KSTNYAOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-2,3-diphenylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(trimethylsilane) 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,3-diphenyl-1,1,4,4-tetrabromo-2(E)-butene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的1,3-丁二烯衍生物的甲硅烷基化-溴化反应合成1,1,4,4-四溴-2-丁烯及相关化合物

  摘要：

  锆茂茂介导的甲硅烷基化炔烃的偶合与质子化-去甲硅烷基化或溴化-去甲硅烷基化过程的结合提供了否则无法得到的丁二烯衍生物。当在CH 2 Cl 2中用3当量的Br 2处理（E，E）-2,3-二烷基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯时，（E）-2,3-二烷基以优异的产率和完美的立体选择性获得了-1,1,4,4-四溴-2-丁烯。

  DOI：

  10.1021/jo048940f
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到((1E,3E)-2,3-diphenylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  通过将两个卡宾单元加成到炔烃中，钌催化合成功能性共轭二烯

  摘要：

  在作为催化剂前体的 Cp*RuCl(cod) 存在下，各种炔烃与 N(2)CHSiMe(3) 的反应导致功能性共轭二烯的一般形成。这种选择性形成是由于钌催化在温和条件下一步生成两个碳-碳双键的结果。末端炔烃产生 1,4-双三甲基甲硅烷基丁二烯-1,3-二烯，对受阻较小的双键具有 Z 立体选择性，而双取代的炔烃有利于相同双键的 E 构型。二炔也作为单炔反应，只有一个三键转化为二甲硅烷基二炔。该反应可用于甲醇中的原位脱甲硅烷基化反应和单甲硅烷基化二烯的形成。N(2)CHCO(2)Et 和 N(2)CHPh 也可以催化形成 1,4-双功能丁-1,3-二烯。该反应可以通过将两个卡宾单元加成到三键上来理解。Ru=CHSiMe(3) 键与炔三键的初始 [2 + 2] 加成导致烯基钌-卡宾物种能够与第二个卡宾单元配位以产生共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/ja101064b

文献信息

• Photoinduced Nickel-Catalyzed Chemo- and Regioselective Hydroalkylation of Internal Alkynes with Ether and Amide α-Hetero C(sp³)–H Bonds
  作者：Hong-Ping Deng、Xuan-Zi Fan、Zhi-Hui Chen、Qing-Hua Xu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.7b08158

  日期：2017.9.27

  with unfunctionalized ethers and amides was achieved in an atom-efficient and additive-free manner through the synergistic combination of photoredox and nickel catalysis. The protocol was effective with a wide range of internal alkynes, providing products in a highly selective fashion. Notably, the observed regioselectivity is complementary to conventional radical addition processes. Mechanistic investigations

  通过光氧化还原和镍催化的协同结合，以原子有效且无添加剂的方式实现了二取代炔烃与未官能化醚和酰胺的直接加氢烷基化。该协议对多种内部炔烃均有效，以高度选择性的方式提供产品。值得注意的是，观察到的区域选择性与常规的自由基加成方法互补。机理研究表明，光激发的铱催化剂通过单电子转移促进了镍的活化。
• Cp₂ZrCl₂ – Et₃Al reagent system in the homo-coupling of trimethylsilyl-substituted alkynes
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Rita N. Kadikova、Aliya K. Amirova、Oleg S. Mozgovoj、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/d1ra08268j

  日期：——

  The reaction of trimethylsilyl-substituted alkynes with 0.5 equivalents of Cp2ZrCl2 and 1 equivalent of Et3Al in toluene at room temperature for 18 hours gives, after hydrolysis/deuterolysis or iodination, functionalized products of the homo-coupling of silyl-substituted alkynes in good yield. Trimethylsilyl-substituted α,ω-diynes react with the Cp2ZrCl2 - Et3Al reagent system to give (1Z,2Z)-1,2-

  三甲基甲硅烷基取代的炔烃与 0.5 当量的 Cp2ZrCl2 和 1 当量的 Et3Al 在甲苯中在室温下反应 18 小时，在水解/氘解或碘化后，以良好的收率得到甲硅烷基取代的炔烃均偶联的官能化产物。三甲基甲硅烷基取代的 α,ω-二炔与 Cp2ZrCl2 - Et3Al 试剂体系反应，在碘解后得到 (1Z,2Z)-1,2-双(碘(三甲基甲硅烷基)亚甲基)环烷烃。
• Catalytic Double Addition of Diazo Compounds to Alkynes:  Synthesis of Functional Conjugated Dienes
  作者：Jacques Le Paih、Sylvie Dérien、Ismail Özdemir、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/ja000790c

  日期：2000.8.1