(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 184296-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2,5-Anhydro-3-deoxy-6-O-DMT-D-ribo-hexonic acid methyl ester；methyl (2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 184296-62-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: NPYNBIPRXCXPPV-JIMJEQGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]oxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Peptide Functions into DNA by Nucleic Acid Peptides, NAPs

  摘要：

  以3-脱氧-6-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)别乳酸甲酯为共同前体，合成了在核苷酸碱基位置通过酰胺键带有模拟氨基酸侧残基的核酸肽（NAP）。此外，还合成了一种在C1'位置带有八肽的NAP。这种连接肽的NAP既表现出寡肽部分的功能，也表现出寡核苷酸部分的功能。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1554
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Peptide Functions into DNA by Nucleic Acid Peptides, NAPs

  摘要：

  以3-脱氧-6-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)别乳酸甲酯为共同前体，合成了在核苷酸碱基位置通过酰胺键带有模拟氨基酸侧残基的核酸肽（NAP）。此外，还合成了一种在C1'位置带有八肽的NAP。这种连接肽的NAP既表现出寡肽部分的功能，也表现出寡核苷酸部分的功能。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1554

文献信息

• 一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途
  申请人：上海拓界生物医药科技有限公司

  公开号：CN114853829A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本公开提供了一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途。具体而言，本公开提供一种配体，结构如式(I)所示，本公开提供的配体通过与核酸缀合达到了优异的表达抑制效果。
• Oligonucleotide Labeling Methods 4. Direct Labeling Reagents with a Novel, Non-Nucleosidic, Chirally Defined 2-Deoxy-β-D-Ribosyl Backbone.
  作者：Thomas H. Smith、Mark A. Kent、Sylvester Muthini、Steven J. Boone、Paul S. Nelson

  DOI：10.1080/07328319608002458

  日期：1996.10

  Novel solid supports and CE-phosphoramidite reagents have been prepared featuring a unique 2'-deoxyribosyl backbone. These chirally pure reagents form the basis of an oligonucleotide labeling system which provides diastereomerically pure oligonucleotides.