2-(2,6-bis(2-(4-bromothienyl)vinyl)pyran-4-ylidene)malononitrile | 878554-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: 2-(2,6-bis(2-(4-bromothienyl)vinyl)pyran-4-ylidene)malononitrile
• CAS: 878554-50-8
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₂N₂OS₂
• 分子量: 518.252
• InChiKey: FYKLEYZLSAEIFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基-4-乙烯基苯胺 、 2-(2,6-bis(2-(4-bromothienyl)vinyl)pyran-4-ylidene)malononitrile 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine-containing D–A–D molecules with (dicyanomethylene)pyran as an acceptor unit for bulk-heterojunction organic solar cells

  摘要：

  我们设计并合成了两种新的含三苯胺（TPA）的 DâAâD 分子（TPAâTVâPM 和 TPAâHTVâPM），它们以三苯胺（TPA）为给体单元（D），以（二氰基亚甲基）吡喃（PM）为受体单元（A），以噻吩乙烯（TV）或 4-己基噻吩乙烯（HTV）为共轭π桥，用于溶液可加工有机太阳能电池（OSC）。研究了这些线性分子的光学和电化学特性。这些化合物在可见光区域表现出较宽的吸收范围和较低的 HOMO 能级，是有机太阳能电池中理想的供体。以这些分子为给体、PC70BM 为受体（1:3，w/w）的混合溶液通过旋涂工艺制成了 OSC 器件。在AM.1.5、100 mW cmâ2的光照下，基于TPAâTVâPM和TPAâHTVâPM的OSC的功率转换效率分别达到了2.06%和2.10%。

  DOI：

  10.1039/c0jm03425h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2,6-bis(2-(4-bromothienyl)vinyl)pyran-4-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine-containing D–A–D molecules with (dicyanomethylene)pyran as an acceptor unit for bulk-heterojunction organic solar cells

  摘要：

  我们设计并合成了两种新的含三苯胺（TPA）的 DâAâD 分子（TPAâTVâPM 和 TPAâHTVâPM），它们以三苯胺（TPA）为给体单元（D），以（二氰基亚甲基）吡喃（PM）为受体单元（A），以噻吩乙烯（TV）或 4-己基噻吩乙烯（HTV）为共轭π桥，用于溶液可加工有机太阳能电池（OSC）。研究了这些线性分子的光学和电化学特性。这些化合物在可见光区域表现出较宽的吸收范围和较低的 HOMO 能级，是有机太阳能电池中理想的供体。以这些分子为给体、PC70BM 为受体（1:3，w/w）的混合溶液通过旋涂工艺制成了 OSC 器件。在AM.1.5、100 mW cmâ2的光照下，基于TPAâTVâPM和TPAâHTVâPM的OSC的功率转换效率分别达到了2.06%和2.10%。

  DOI：

  10.1039/c0jm03425h

文献信息

• Design, synthesis, photophysical, and electrochemical properties of DCM-based conjugated polymers for light-emitting devices
  作者：Mahalingam Vanjinathan、Hong-Cheu Lin、A. Sultan Nasar

  DOI：10.1002/pola.26169

  日期：2012.9.15

  measurements. All the polymers show red‐light emission in the range of 566–656 nm both in solution and in solid state. The quantum efficiency of the polymers was in the range of 56–82%. Among the six polymers synthesized, only polymers containing fluorene units show Tg and polymers based on triphenylamine not exhibit Tg. The band gap of these polymers were found to be reasonably low; hyperbranched copolymer containing

  合成了一系列共轭的超支化聚合物，超支化共聚物和包含2-吡喃-4-亚甲基丙二腈（受体）和三苯胺/芴（供体）单元的线性聚合物，并通过FTIR，1 H NMR，热重分析，差示扫描量热法，凝胶渗透色谱，紫外可见光，光致发光和循环伏安法测量。在溶液和固态下，所有聚合物均显示出566–656 nm范围内的红光发射。聚合物的量子效率在56-82％的范围内。在合成的六种聚合物中，只有含芴单元的聚合物显示出T g，而基于三苯胺的聚合物却没有显示出T g。发现这些聚合物的带隙是相当低的。含芴单元的超支化共聚物的最低带隙为2.18 eV，这是由于吸电子CN基团稳定了LUMO能级。发现聚合物的热和溶解行为良好。器件的所有EL光谱（铟锡氧化物/聚（3,4-亚乙基二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）/聚合物/ 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉/三（8 -羟基喹啉（铝）/ LiF / Al）发出红色光，用P