(S)-tert-butyl 2-[1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobut-2-ynyl]-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1339022-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-[1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobut-2-ynyl]-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1339022-12-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: INOVKRAWWVDSIO-MHTVFEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-[1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobut-2-ynyl]-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (S)-tert-butyl (7a-methyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-yl)(3-methylbut-2-enoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of NP25302

  摘要：

  An efficient synthesis of NP25302 is presented that relies on 5-endo-dig N-cyclization to establish the bicyclic core and Curtius rearrangement to Install the N-acyl vinylogous urea functionality.

  DOI：

  10.1021/ol202381m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基脯氨酸 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四甲基氢氧化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 (S)-tert-butyl 2-[1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobut-2-ynyl]-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of NP25302

  摘要：

  An efficient synthesis of NP25302 is presented that relies on 5-endo-dig N-cyclization to establish the bicyclic core and Curtius rearrangement to Install the N-acyl vinylogous urea functionality.

  DOI：

  10.1021/ol202381m